Acetoin - Acetoin

For ikke at forveksle med aceton .
Acetoin
3-Hydroxybutanon
Navne
Foretrukket IUPAC -navn
3-Hydroxybutan-2-on
Andre navne
3-Hydroxybutanon
Acetylmethylcarbinol
Identifikatorer
3D -model ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.432 Rediger dette på Wikidata
EF -nummer
KEGG
RTECS nummer
UNII
  • InChI = 1S/C4H8O2/c1-3 (5) 4 (2) 6/h3,5H, 1-2H3 kontrollereY
    Nøgle: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N kontrollereY
  • InChI = 1/C4H8O2/c1-3 (5) 4 (2) 6/h3,5H, 1-2H3
    Nøgle: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYAD
  • CC (= O) C (C) O
Ejendomme
C 4 H 8 O 2
Molar masse 88,106  g · mol −1
Udseende farveløs væske
Lugt intetsigende, yoghurtlignende
Massefylde 1.012 g / cm 3
Smeltepunkt 15 ° C (59 ° F; 288 K)
Kogepunkt 148 ° C (298 ° F; 421 K)
1000 g/l (20 ° C)
Opløselighed i andre opløsningsmidler Opløseligt i alkohol
Lidt opløseligt i ether , petroleumsether
Blandbart i propylenglycol
Uopløseligt i vegetabilsk olie
log P -0,36
Surhed (p K a ) 13,72
Kiral rotation ([α] D )
 -39,4
1.4171
Farer
Sikkerhedsdatablad HMS -datablad
Flammepunkt 41 ° C (106 ° F; 314 K)
Dødelig dosis eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( median dosis )
 > 5000 mg/kg (rotte, oral)
Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N kontrollere  ( hvad er   ?) kontrollereY☒N
Infobox -referencer

Acetoin , også kendt som 3-hydroxybutanone eller acetyl methyl carbinol , er en organisk forbindelse med formlen CH 3 CH (OH) C (O) CH 3 . Det er en farveløs væske med en behagelig, smøragtig lugt. Det er chiralt . Formen produceret af bakterier er ( R ) -acetoin.

Produktion i bakterier

Acetoin er et neutralt, fire-kulstofmolekyle, der bruges som et eksternt energilager af en række fermentative bakterier. Det produceres ved decarboxylering af alfa- acetolactat , en fælles forløber for biosyntesen af forgrenede aminosyrer . På grund af dets neutrale natur forhindrer produktion og udskillelse af acetoin under eksponentiel vækst overforsuring af cytoplasmaet og det omgivende medium, der ville skyldes akkumulering af sure metaboliske produkter, såsom eddikesyre og citronsyre . Når overlegne kulkilder er opbrugt, og kulturen går i stationær fase , kan acetoin bruges til at opretholde kulturtætheden. Omdannelsen af ​​acetoin til acetyl-CoA katalyseres af acetoin dehydrogenase- komplekset efter en mekanisme, der stort set er analog med pyruvat-dehydrogenase- komplekset; da acetoin ikke er en 2-oxosyre , undergår den imidlertid ikke decarboxylering af E1-enzymet ; i stedet frigives et molekyle acetaldehyd . I nogle bakterier kan acetoin også reduceres til 2,3-butandiol ved hjælp af acetoinreduktase/2,3-butandioldehydrogenase .

Den Voges-Proskauer test er en almindeligt anvendt mikrobiologiske undersøgelse acetoin produktion.

Anvendelser

Mad ingredienser

Acetoin er sammen med diacetyl en af ​​forbindelserne, der giver smør sin karakteristiske smag . På grund af dette tilføjer producenter af delvist hydrogenerede olier typisk kunstig smørsmag - acetoin og diacetyl - (sammen med betacaroten til den gule farve) til slutproduktet, som ellers ville være usmageligt.

Acetoin findes i æbler , smør, yoghurt , asparges , solbær , brombær , hvede , broccoli , rosenkål , cantaloupes og ahornsirup .

Acetoin anvendes som en fødevare aroma (i bagværk) og som en duft .

Cigaret tilsætningsstof

I en 1994 rapport udgivet af fem bedste cigaret selskaber, blev acetoin opført som en af de 599 tilsætningsstoffer til cigaretter .

Elektroniske cigaretter

Det bruges i væsker til elektroniske cigaretter for at give en smøragtig eller karamelsmag.

Referencer

  1. ^ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle , Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 285, ISBN  978-3-906390-29-1 .
  2. ^ Xiao, Z .; Xu, P. (2007). "Acetoinmetabolisme i bakterier". Crit Rev Microbiol . 33 (2): 127–140. doi : 10.1080/10408410701364604 . PMID  17558661 . S2CID  46151943 .
  3. ^ Oppermann, FB; Steinbuchel, A. (1994). "Identifikation og molekylær karakterisering af aco -generne, der koder for Pelobacter carbinolicus acetoin dehydrogenase -enzymsystemet" . J. Bacteriol . 176 (2): 469–485. doi : 10.1128/jb.176.2.469-485.1994 . PMC  205071 . PMID  8110297 .
  4. ^ Speckman, RA; Collins, EB (1982). "Specificitet ved Westerfeld-tilpasningen af ​​Voges-Proskauer-testen" . Appl Environ Microbiol . 44 (1): 40–43. Bibcode : 1982ApEnM..44 ... 40S . doi : 10.1128/aem.44.1.40-43.1982 . PMC  241965 . PMID  6751225 .
  5. ^ Pavia et al., Introduction to Organic Laboratory Techniques , 4. udgave, ISBN  978-0-495-28069-9
  6. ^ http://www.aresok.org/npg/nioshdbs/oshamethods/validated/1012/1012.html
  7. ^ "Allendale Columbia | STEM" .
  8. ^ "Evaluering af naturlig acetylmethylcarbinol | Flavourist" . www.fks.com .
  9. ^ "Hvad er der i en cigaret?" . Arkiveret fra originalen den 23. maj 2006 . Hentet 2006-05-31 .
  10. ^ Udvalg om gennemgang af sundhedseffekter af elektroniske nikotinleveringssystemer, National Academies of Sciences (2018). "Kapitel 5: Toksikologi af e-cigaretbestanddele" . I Eaton, David L .; Kwan, Leslie Y .; Stratton, Kathleen (red.). Folkesundhedskonsekvenser af e-cigaretter . National Academies Press. s. 175. ISBN 9780309468343. PMID  29894118 .