Urinstof
| Urinstof | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| IUPAC navn | ||
| Diaminomethanon | ||
| Generel | ||
| Andre navne | urinstof, carbamid, aminomethanamid, diaminomethanon | |
| semi-udviklet formel | CO ( NH2 ) 2 _ | |
| strukturel formel | Se billede. | |
| Molekylær formel | K O N 2 H 4 | |
| Identifikatorer | ||
| CAS nummer | 57-13-6 [ 1 ] | |
| RTECS nummer | YR6250000 | |
| ChEBI | 16199 | |
| ChEMBL | CHEMBL985 | |
| ChemSpider | 1143 | |
| Narkotikabank | 03904 | |
| PubChem | 1176 | |
| UNII | 8W8T17847W | |
| KEGG | C00086 D00023, C00086 | |
| fysiske egenskaber | ||
| Udseende | hvid | |
| Massefylde | 740 kg / m³ ; _ 0,74 g / cm³ _ | |
| Molar masse | 60,024 g / mol _ | |
| Smeltepunkt | 405,8K (133°C) | |
| krystal struktur | tetragonalt krystalsystem | |
| Kemiske egenskaber | ||
| Surhed | 0,18 pKa | |
| Alkalinitet | 13,9 pK b | |
| vandopløselighed _ _ |
I vand: | |
| Værdier i SI og under standardforhold (25 ℃ og 1 atm ), medmindre andet er angivet. | ||
Urea (fra det græske ouron , igen fra det indoeuropæiske awer , "fugtighed, flux" [ 2 ] [ 3 ] ) er en kemisk forbindelse med formlen CO ( NH 2 ) 2 . Det findes i større mængder i urin, sved og afføring. Det er det vigtigste slutprodukt af proteinmetabolisme hos pattedyr , såsom mennesker . Human urin indeholder omkring 20 g/l (gram pr. liter); en voksen fjerner 25 til 39 g (gram) dagligt. [ Redigering nødvendig ] Det er en af de få organiske forbindelser, der ikke har CC- eller CH-bindinger.
I mindre mængder forekommer det i blod , lever , lymfe og serøse væsker og også i ekskrementer fra fisk og mange andre dyr. Det findes også i hjertet, lungerne, knoglerne og reproduktive organer samt sæd . Urinstof dannes primært i leveren som et slutprodukt af stofskiftet . Urea nitrogen , som udgør 80% af kvælstoffet i urinen , kommer fra nedbrydning af forskellige nitrogenholdige forbindelser, især aminosyrer fra proteiner i fødevarer. Hos pattedyr dannes urinstof i en metabolisk cyklus kaldet urinstofcyklus . Urinstof er også til stede i svampe såvel som i blade og frø af talrige bælgfrugter og korn . [ henvisning nødvendig ]
Urinstof er på grund af dets dipolmoment opløseligt i vand og alkohol og lidt opløseligt i ether .
Syntese
Det blev oprindeligt opnået ved Wöhler-syntesen , som blev designet i 1828 af den tyske kemiker Friedrich Wöhler , og var det andet organiske stof opnået kunstigt, efter ammoniumoxalat.
Ved industriel brug fremstilles urinstof af syntetisk ammoniak og kuldioxid . Da der produceres store mængder kuldioxid under ammoniakfremstillingsprocessen som et biprodukt af kulbrinter (overvejende naturgas, sjældnere fra råolie) eller lejlighedsvis kul, er urinstofproduktionsanlæg næsten altid placeret ved siden af det sted, hvor ammoniak fremstilles Selvom naturgas er det billigste og mest tilgængelige ammoniakråmateriale, producerer planter, der bruger det, ikke så meget kuldioxid fra processen, som det er nødvendigt for at omdanne hele deres ammoniakproduktion til urinstof. I løbet af de sidste par år er nye teknologier såsom KM-CDR-processen [ 4 ] [ 5 ] blevet udviklet til at genvinde supplerende kuldioxid fra forbrændingsudstødningsgasser produceret i anlæggets bagte reformeringsovn. af ammoniaksyntesegas, og dermed muliggøre operatører af nitrogenholdige gødningskomplekser for at undgå behovet for at håndtere og markedsføre ammoniak som et separat produkt og også for at reducere deres drivhusgasemissioner til atmosfæren.
Den grundlæggende proces, udviklet i 1922, kaldes også Bosch-Meiser urea-processen , efter dens opdagere. Forskellige kommercielle urinstofprocesser er kendetegnet ved de betingelser, hvorunder urinstof dannes, og den måde, hvorpå ikke-omdannede reaktanter bearbejdes yderligere. Den består af to hovedligevægtsreaktioner med ufuldstændig omdannelse af reaktanterne. Den første er carbamatdannelse: den hurtige eksoterme reaktion af flydende ammoniak med gasformig kuldioxid (CO 2 ) ved høj temperatur og tryk for at danne ammoniumcarbamat (H 2 N-COONH 4 ): [ 6 ]
- 2 NH 3 + CO 2
H 2 N-COONH 4 (ΔH = -117 kJ/mol ved 110 atm og 160 °C) [ 7 ]
Den anden reaktion er omdannelse til urinstof : den langsommere, endoterme nedbrydning af ammoniumcarbamat til urinstof og vand:
- H 2 N-COONH 4 (NH 2 ) 2 CO + H 2 O (ΔH = +15,5 kJ/mol ved 160-180 °C) [ 7 ]
Den fuldstændige omdannelse af NH 3 og CO 2 til urinstof er eksoterm, [ 8 ] og reaktionsvarmen fra den første reaktion driver den anden.
Som alle kemiske ligevægte opfører disse reaktioner sig efter Le Chateliers princip, og forhold, der mest favoriserer carbamatdannelse, har en ugunstig effekt på urinstofomdannelsesligevægten. Procesbetingelserne er derfor et kompromis: den negative effekt på den første reaktion af den høje temperatur (ca. 190 °C), der er nødvendig for den anden, kompenseres ved at udføre processen ved højt tryk (140-175 bar). ), hvilket favoriserer den første reaktion. Selvom gasformig kuldioxid skal komprimeres til dette tryk, er ammoniak tilgængelig fra ammoniakanlægget i flydende form, som kan pumpes ind i systemet meget billigere. For at lade den langsomme reaktionstid for urinstofdannelse nå ligevægt, er der brug for et stort reaktionsrum, så syntesereaktoren i et stort urinstofanlæg har en tendens til at være en massiv trykbeholder.
Fordi urinstofomdannelsen er ufuldstændig, skal produktet adskilles fra det umodificerede ammoniumcarbamat. I tidlige "direkte" urinstofanlæg blev dette gjort ved at sænke systemtrykket til atmosfærisk for at lade carbamatet nedbrydes tilbage til ammoniak og kuldioxid. Da det oprindeligt ikke var økonomisk at komprimere ammoniakken og kuldioxiden til genbrug, ville ammoniakken i det mindste blive brugt til at fremstille andre produkter, for eksempel ammoniumnitrat eller sulfat. (Kuldioxiden var normalt spildt.) Senere procesordninger gjorde genanvendelse af ubrugt ammoniak og kuldioxid praktisk. Dette blev opnået ved at tage trykket af reaktionsopløsningen i trin (først til 18-25 bar og derefter til 2-5 bar) og lede den på hvert trin gennem en dampopvarmet carbamat-nedbryder og derefter rekombinere den resulterende kuldioxid og ammoniakken i en dråbe. - filmcarbamatkondensator og pumpning af carbamatopløsningen i det foregående trin.
Derivater
Urinstofderivater dannet ved substitution af et af hydrogenerne er navngivet på tre måder:
- Som substituentprodukter af urinstof. For eksempel methylurinstof CH 3 NHCONH 2
- Hvis ureagruppen er navngivet som en substituent af en anden moderforbindelse, bruges præfikset ureido- for gruppen H 2 N-CO-NH-. For eksempel er IUPAC-navnet for citrullin 2-amino-5-ureidopentansyre:
- Et andet navn, som gruppen H 2 N-CO-NH- kan erhverve, er carbamylamino . I tilfælde af citrullin kan det også kaldes 2-amino-5-carbamylaminopentansyre.
Hvis der er substituenter på begge nitrogenatomer, kan der anvendes henholdsvis lokanterne N og N' eller 1 og 3.
Ved hjælp af elektrolyse til at nedbryde urin opnås den som gas (N2-K2-CO3) ved anoden og (H2) ved katoden. Urinstof hydrolyseres enzymatisk til kuldioxid og ammoniak af enzymet urease .
Bruger
- Gødning ׃ 91 % af det producerede urinstof bruges som gødning . Det påføres direkte på jorden og giver kvælstof til planten. Urinstof med et lavt biuretindhold (mindre end 0,03%) bruges også som gødning til bladbrug. Det opløses i vand og påføres bladene af planter, især frugttræer, citrus.
- Urinstof som gødning har den fordel, at det giver et højt indhold af nitrogen , der er afgørende for plantemetabolismen, da det er direkte relateret til antallet af stængler og blade , som absorberer lys til fotosyntese . Derudover er nitrogen til stede i vitaminer og proteiner og er relateret til proteinindholdet i korn .
- Granuleret urinstof er den vigtigste gødning, der leverer nitrogen til jorden for at øge dens produktivitet, da den har den højeste koncentration af nitrogen. Det gælder for alle afgrøder.
- Urea er tilpasset forskellige typer afgrøder . Det er nødvendigt at gøde, da en stor mængde nitrogen går tabt med høsten. Kornet påføres jorden, som skal være velbearbejdet og rig på bakterier . Påføring kan ske ved udplantning eller før. Kornet hydrolyseres derefter og nedbrydes.
- Der skal udvises stor omhu ved korrekt påføring af urinstof til jorden. Hvis det påføres på overfladen, eller hvis det ikke inkorporeres i jorden, enten ved korrekt påføring, regn eller vanding , fordamper ammoniakken , og tabene er meget vigtige. Manglen på nitrogen i planten manifesteres i et fald i bladareal og et fald i fotosyntetisk aktivitet.
- For at bestemme den passende dosis for hver afgrøde bruges diagnostiske værktøjer normalt for at opnå det højeste udbytte på en bæredygtig måde. I tilfælde af majs bruges værktøjer som Maicero, som gør det muligt at evaluere afgrødens produktive adfærd ved stigende doser af kvælstofgødskning, under hensyntagen til forvaltningsscenarier, jord og klima i afgrøderegionen. Dette værktøj er udviklet af Profertil i samarbejde med CREA og det argentinske fakultet for agronomisk. [ 9 ]
- Bladgødskning ׃ Bladgødskning er en gammel praksis, men generelt tilføres relativt små mængder i forhold til jordens, især makronæringsstoffer. Men flere internationale fortilfælde viser, at brugen af urinstof med lavt biuretindhold gør det muligt at reducere de doser af gødning, der tilføres jorden, uden tab af udbytte, størrelse og kvalitet af frugten. Undersøgelser udført i Tucumán viser , at blade påføringer af urinstof i små mængder er lige så effektive som påføringer til jorden. Dette validerer praksis med at anvende gødning sammen med anvendelser af andre landbrugskemikalier som et supplement til et effektivt gødningsprogram.
- Kemisk industri og plastindustri ׃ Det er til stede i klæbemidler, plast, harpiks, blæk, farmaceutiske produkter og finish til tekstiler, papir, metaller og tobak. Såsom urinstof formaldehyd harpiks . Disse harpikser har forskellige anvendelser i industrien, såsom produktion af spånplader. Det bruges også til fremstilling af kosmetik og maling.
- Fodertilskud til husdyr : Det blandes i husdyrfoder og giver kvælstof, som er afgørende for dannelsen af proteiner.
- Narkotikaproduktion ׃ Bruges som forfalskning til fremstilling af stoffer som f.eks. metamfetamin .
- Komponent af Adblue eller urea-additivet AUS32, et additiv, der bruges til at reducere nitrogenoxid -emissioner (NOx) forårsaget af dieselmotorudstødning , gennem en proces kaldet selektiv katalytisk reduktion (RCA).
- Kosmetisk industri : Urea bruges i kosmetiske formuleringer på grund af dets fugtgivende egenskaber (5-20%) og dets eksfolierende eller keratolytiske egenskaber (30-50%). Hjælper med at fjerne døde celler og hård hud. I huden interagerer det med keratinproteinet og bryder hydrogenbindingsinteraktionerne, der stabiliserer dets sekundære struktur. [ 10 ]
Historie
Urea blev først opdaget i urin i 1727 af den hollandske videnskabsmand Herman Boerhaave , [ 11 ] selvom denne opdagelse ofte tilskrives den franske kemiker Hilaire Rouelle . [ 12 ]
I 1828 opnåede den tyske kemiker Friedrich Wöhler urinstof kunstigt ved at behandle sølvcyanat med ammoniumchlorid . [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]
- AgNCO + NH4Cl → (NH2 ) 2CO + AgCl
Dette var første gang, at en organisk forbindelse blev kunstigt syntetiseret ud fra uorganiske udgangsmaterialer uden deltagelse af levende organismer. Resultaterne af dette eksperiment miskrediterede implicit vitalisme , teorien om, at kemikalierne i levende organismer er fundamentalt forskellige fra dem i livløst stof. Denne opdagelse var vigtig for udviklingen af organisk kemi . Hans opdagelse fik Wöhler triumferende til at skrive til Berzelius : «... Jeg må sige dig, at jeg kan fremstille urinstof uden brug af nyrer, hverken mand eller hund. Ammoniumcyanat er urinstof." På grund af denne opdagelse vil nogle anse Wöhler for at være den organiske kemis fader.
Referencer
- ↑ CAS-nummer
- ↑ Om den etymologiske oprindelse af "urea" (Rået mandag den 12. september 2022.)
- ↑ Kapitel "Hans Krebs' lange åndedrag", kapitel XIII (s. 367-474) af Monteverde, E. (2015). Episke historier om medicin: dæmoner, eliksirer, sygdomme og kure, der engang var dødelige. Mexico: Kritik. 488 sider ISBN 978-607-8406-61-6 (Få adgang til mandag den 12. september 2022.)
- ↑ Kishimoto S, Shimura R, Kamijo T (2008). MHI proprietær proces til reduktion af CO 2 -emission og forøgelse af urinstofproduktion . Nitrogen + Syngas 2008 International konference og udstilling. Moskva.
- ↑ Al-Ansari, F (2008). "Carbon Dioxide Recovery at GPIC" . Nitrogen+Syngas 293 :36-38.
- ↑ «Uorganiske kemikalier » AMMONIUMCARBAMAT» . Hillakomem.com. 2. oktober 2008. Arkiveret fra originalen 5. april 2011 . Hentet 18. august 2018 .
- ↑ a b givet, givet. Ureaprocessens termodynamik . Hentet 5. august 2018 .
- ↑ Meessen JH (2010). "Uurea". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . ISBN 3527306730 . doi : 10.1002/14356007.a27_333.pub2 .
- ↑ Clarín.com (7. august 2021). "For en bedre udnyttelse af kvælstof og større miljøomsorg" . Clarin . Hentet 19. april 2022 .
- ^ "Uurea i huden. Et molekyle med unikke egenskaber.” . Høj Boutique . 14. april 2018 . Hentet 19. september 2019 .
- ^
Boerhaave kaldte urinstof for "sal nativus urinæ" (det indfødte, dvs. naturlige, urinsalt). Kigge på:
- Urea nævnes første gang som "det essentielle salt i den menneskelige krop" i: Peter Shaw og Ephraim Chambers, A New Method of Chemistry …, bind 2, (London, England: J. Osborn og T. Longman, 1727), side 193 : Proces LXXXV .
- Boerhaave, Herman Elementa Chemicae …, bind 2, (Leipzig ("Lipsiae"), (Tyskland): Caspar Fritsch, 1732), side 276 .
- for en engelsk oversættelse af passagen, se: Peter Shaw, A New Method of Chemistry …, 2. udg., (London, England: T. Longman, 1741), side 198: Process CXVIII: The native salt of urine
- Lindeboom, Gerrit A. Boerhaave og Storbritannien …, (Leiden, Holland: EJ Brill, 1974), side 51 .
- Backer, H. J. (1943) "Boerhaave's Ontdekking van het Ureum" (Boerhaaves urinstofopdagelse), Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde (Dutch Journal of Medicine), 87 : 1274–1278 (på hollandsk).
- ^ Kurzer, Frederick; Sanderson, Phyllis M. (1956). "Uurea i historien om organisk kemi" . Journal of Chemical Education (American Chemical Society) 33 (9): 452-459. Bibcode : 1956JChEd..33..452K . doi : 10.1021/ed033p452 . Hentet 11. oktober 2011 .
- ^ Friedrich Wöhler (1828) "Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs" (Om den kunstige dannelse af urinstof), Annalen der Physik und Chemie , 88 (2): 253–256. Tilgængelig på engelsk hos: Chem Team .
- ↑ Nicolaou, Kyriacos Costa ; Tamsyn Montagnon (2008). Molekyler, der ændrede verden . Wiley-VCH. s. 11 . ISBN 978-3-527-30983-2 .
- ^ Gibb, Bruce C. (2009). Vipper mod kaos og kompleksitet . Naturkemi (Nature Publishing Group) 1 (1): 17-18. Bibcode : 2009NatCh...1...17G . PMID 21378787 . doi : 10.1038/nchem.148 . Hentet 29. juni 2011 .
Eksterne links
Wikimedia Commons har en mediekategori for Urea .
Wiktionary har definitioner og anden information om urinstof .- IUPAC organisk kemi nomenklatur
