anetol - Anethole

Anethole iskelet formülü
Anethole molekülünün top ve çubuk modeli
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
1-Metoksi-4 - [(1 E ) -prop-1-en-1-il] benzen
Diğer isimler
( E )-1-Metoksi-4-(prop-1-en-1-il)benzen
( E )-1-Metoksi-4-(1-propenil)benzen
para -Metoksifenilpropen
p- Propenilanazol
İzoestragol
trans -1-Metoksi -4-(prop-1-enil)benzen
tanımlayıcılar
3B model ( JSmol )
chebi
CHEMBL
Kimyasal Örümcek
ECHA Bilgi Kartı 100.002.914 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
fıçı
ÜNİİ
  • InChI=1S/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3-8H,1-2H3/b4-3+ KontrolY
    Anahtar: RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N KontrolY
  • InChI=1/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3-8H,1-2H3/b4-3+
    Anahtar: RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKBR
  • O(c1ccc(\C=C\C)cc1)C
Özellikler
C 10 H 12 O
Molar kütle 148.205  g·mol -1
Yoğunluk 0.998 g / cc 3.
Erime noktası 20 ila 21 °C (68 ila 70 °F; 293 ila 294 K)
Kaynama noktası 234 °C (453 °F; 507 K) (2 mmHg'de 81 °C)
-9,60 x 10 -5 cm 3 / mol
Tehlikeler
Güvenlik Bilgi Formu Harici MSDS
Bağıntılı bileşikler
Bağıntılı bileşikler
 anisol
estragol
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart durumdaki malzemeler için verilmiştir (25 °C [77 °F], 100 kPa'da).
KontrolY doğrulamak  ( nedir   ?) KontrolY☒n
Bilgi kutusu referansları

Anethole ( anason kafuru olarak da bilinir ), aroma verici bir madde olarak yaygın olarak kullanılan organik bir bileşiktir . Uçucu yağlarda doğada yaygın olarak bulunan bir tür aromatik bileşik olan fenilpropenin bir türevidir . Fenilpropanoid organik bileşikler sınıfındadır . Anason ve rezene (her ikisi de Apiaceae botanik ailesinde ), anason mersin ( Myrtaceae ), meyan kökü ( Fabaceae ), manolya çiçekleri ve yıldız anason ( Schisandraceae ) koku ve lezzetinin büyük bir bileşenine katkıda bulunur . Tarhun ( Asteraceae ) ve fesleğende ( Lamiaceae ) bol miktarda bulunan ve anasonu andıran bir tada sahip olan izomer estragolü , anethole ile yakından ilişkilidir . Renksiz, kokulu, hafif uçucu bir sıvıdır. Anetol sadece biraz çözünür olduğu su ama yüksek çözünürlük gösteren etanol . Bu özellik, bazı anason aromalı likörlerin suyla seyreltildiğinde opaklaşmasına neden olur , uzo etkisi .

Yapı ve üretim

Anetol, lignollerle ilgili aromatik, doymamış bir eterdir . Halkanın dışındaki çift bağı içeren her iki cis – trans izomeri olarak bulunur (ayrıca E – Z notasyonuna bakın ). Daha bol izomer ve kullanım için tercih edilen, trans veya E izomeridir.

İlgili bileşikler gibi, anetol suda az çözünür. Tarihsel olarak, bu özellik numunelerde tağşişi tespit etmek için kullanılmıştır.

Çoğu anetol, ağaçların terebentin benzeri özlerinden elde edilir . Sadece küçük ticari önemi olan anetol, uçucu yağlardan da izole edilebilir.

Esans dünya üretimi trans -Anetol
Anason 8 ton (1999) %95
Yıldız anason 400 ton (1999), çoğunlukla Çin'den %87
Rezene 25 ton (1999), çoğunlukla İspanya'dan %70

Bu 4-metoksi ticari olarak hazırlanır propiofenon hazırlanır, anisol .

kullanır

aroma verici

Anethole belirgin olduğu tatlı 13 kez daha tatlı ölçme, şeker . Daha yüksek konsantrasyonlarda bile tadı hoş olarak algılanır. Alkollü içeceklerde uzo , rakı , anason ve pelin gibi içeceklerde kullanılır . Ayrıca baharat ve şekerleme uygulamalarında, ağız hijyeni ürünlerinde ve küçük miktarlarda doğal meyve aromalarında kullanılır .

Diğer bileşiklerin öncüsü

Anetol'ü birkaç aromatik kimyasal bileşiğe metabolize ettikleri için , bazı bakteriler anetolün daha değerli malzemelere ticari biyodönüşümünde kullanım için adaydır . Tek karbon kaynağı olarak trans-anetol kullanabilen bakteri suşları arasında JYR-1 ( Pseudomonas putida ) ve TA13 ( Arthrobacter aurescens ) bulunur.

Araştırma

Antimikrobiyal ve antifungal aktivite

Anetol bakteri , maya ve mantarlara karşı güçlü antimikrobiyal özelliklere sahiptir . Rapor edilen antibakteriyel özellikler her ikisini de bakteriyostatik ve bakterisidal karşı harekete Salmonella enterica karşı kullanıldığında, ancak Salmonella bir ile fümigasyon yöntemi. Antifungal aktivite, Saccharomyces cerevisiae ve Candida albicans'a karşı diğer bazı fitokimyasalların ( poligodial gibi ) etkinliğini arttırmayı ;

In vitro olarak , anethole koyun mide bağırsak nematodu Haemonchus contortus'un yumurtaları ve larvaları üzerinde antihelmintik etkiyesahiptir. Anethole ayrıca bitki nematodu Meloidogyne javanica'ya karşıin vitro ve salatalık fidelerinin saksılarında nematidal aktiviteye sahiptir.

böcek öldürücü aktivite

Anethole ayrıca umut verici bir böcek ilacıdır. Çoğunlukla anetol içeren birkaç uçucu yağ , sivrisinek Ochlerotatus caspius ve Aedes aegypti larvalarına karşı insektisidal etkiye sahiptir . Benzer bir şekilde, anetol kendisine karşı etkilidir sivrisinek mantar Lycoriella ingenua ( Sciaridae ) ve kalıp akarı Tyrophagus putrescentiae . Akar karşı, anetol, bir miktar daha fazla etkilidir pestisit daha DEET , ancak anisaldehit , 14 kat daha fazla etkili olduğu, birçok uçucu yağlar anetol oluşur ilgili doğal bir bileşik. Anetolün böcek öldürücü etkisi, bir fümigant olarak, bir temas maddesi olarak olduğundan daha fazladır. trans -Anethole karşı tütsü olarak oldukça etkilidir hamamböceği Blattelia germanica ve yetişkinler karşı hortumluböceği sitophilus oryzae , Cailosobruchus chinensis ve böceği Lasioderma serricorne .

Anetol, bir böcek ilacının yanı sıra sivrisineklere karşı etkili bir böcek kovucudur .

Uzo etkisi

Image
Absinthe'nin suyla seyreltilmesi , kendiliğinden bir mikroemülsiyon ( uzo etkisi ) üretir.

Anetol, anetol ve su içeren birçok alkollü içeceğe bulutlu görünümlerini veren bir mikroemülsiyonun kendiliğinden oluşumu olan " uzo etkisi "nden (ayrıca "loş etkisi") sorumludur . Böyle bir kendiliğinden mikroemülsiyon, gıda ve ilaç endüstrilerinde birçok potansiyel ticari uygulamaya sahiptir.

Yasadışı uyuşturucuların öncüsü

Anetol, parametoksiamfetamin (PMA) için ucuz bir kimyasal öncüdür ve gizli imalatında kullanılır. Anetol, tipik olarak kafein içeriğine atfedilen psikoaktif etkileri olan guarana esansiyel yağında bulunur . Guarana'nın yutulmasından sonra insan idrarında PMA veya bilinen herhangi bir psikoaktif anetol türevinin bulunmaması, guarana'nın herhangi bir psikoaktif etkisinin aminli anetol metabolitlerinden kaynaklanmadığı sonucuna yol açar.

Anethole, psikoaktif etkileriyle ünlü bir likör olan absinthe'de de bulunur ; ancak bu etkiler etanole atfedilir . (Ayrıca bkz. thujone , anethole dithion (ADT) ve anethole trithione (ATT).)

Östrojen ve prolaktin

Anetol östrojenik aktiviteye sahiptir. Olgunlaşmamış dişi sıçanlarda uterus ağırlığını önemli ölçüde arttırdığı bulunmuştur .

Anetol içeren rezenenin hayvanlarda galaktagog etkisi olduğu tespit edilmiştir . Anethole, dopamin gibi katekolaminlere yapısal bir benzerlik gösterir ve dopamini reseptörlerinden uzaklaştırabilir ve böylece galaktagog etkilerinden sorumlu olabilecek prolaktin salgılanmasını engelleyebilir.

Emniyet

ABD'de anethole genellikle güvenli olarak kabul edilir (GRAS). Güvenlik endişeleri nedeniyle bir aradan sonra anethole, Flavor and Extract Manufacturers Association (FEMA) tarafından GRAS olarak yeniden onaylandı . Sıçanlarda bildirilen karaciğer toksisitesi ve olası kanserojen aktivite ile ilgili endişeler . Anethole hafif artış ile ilişkilidir karaciğer kanseri kanıtlar yetersiz ve genelde anetol olduğu bir delil sayılmaz olmasına rağmen, sıçanlarda değil bir kanserojen . FAO/WHO Gıda Katkı Maddeleri Ortak Uzman Komitesi (JECFA) tarafından anetolün bir değerlendirmesi , dikkate değer farmakolojik özelliklerinin motor aktivitede azalma, vücut ısısını düşürme ve hipnotik , analjezik ve antikonvülzan etkileri olduğunu bulmuştur . JECFA tarafından yapılan müteakip bir değerlendirme, kanserojenlik ile ilgili endişe için bazı nedenler buldu , ancak şu anda bunu destekleyecek yeterli veri yok. Şu anda, bu değerlendirmelerin JECFA özeti, anetolün bir tatlandırıcı madde olarak kullanıldığında mevcut alım seviyelerinde herhangi bir güvenlik endişesi olmadığıdır .

Büyük miktarlarda anetol hafif toksiktir ve tahriş edici etki gösterebilir.

Tarih

Bir yağ anason elde edilebilir ve rezene beri bilinmektedir O Renaissance Alman simyageri tarafından Hieronymus Brunschwig ( c.  1.450  - c.  1512 ), Alman botanikçi Adam Lonicer (1528-1586) ve Alman doktor Valerius Cordus ( 1515-1544), diğerleri arasında. Anethole ilk olarak 1820'de İsviçreli kimyager Nicolas-Théodore de Saussure tarafından kimyasal olarak araştırıldı . 1832'de Fransız kimyager Jean Baptiste Dumas , anason yağı ve rezene yağının kristalleşebilen bileşenlerinin aynı olduğunu belirledi ve anetolün ampirik formülünü belirledi. 1845 yılında, Fransız kimyager Charles Gerhardt terimi icat anetol - Latince gelen Anethum (anason) + oleum (yağ) - ile ilgili bir bileşikler ailesi türetildiği temel bileşik için. Alman kimyager Emil Erlenmeyer , 1866'da anethole için doğru moleküler yapıyı önermesine rağmen, yapının doğru olduğu 1872'ye kadar kabul edilmedi.

Ayrıca bakınız

Referanslar

Dış bağlantılar

  • Imageİlgili Medya anethole Wikimedia Commons