close

Формальдегид

Перейти к навигации Перейти к поиску
Формальдегид
Формальдегид-2D.svg
Формальдегид-3D-шарики-A.png
название ИЮПАК
метаналь
Общий
Другие имена Формалин, формальдегид, метиленоксид, метанальдегид, оксометан, формалин.
полуразработанная формула Н - НС=О
структурная формула Изображение структуры
Молекулярная формула CH2O _ _ _
Идентификаторы
Количество CAS 50-00-0 [ 1 ]
ЧЭБИ 16842
ЧЭМБЛ ЧЕМБЛ1255
ХимПаук 692
банк наркотиков 03843
PubChem 712
УНИИ 1ХГ84Л3525
КЕГГ C00067 D00017, C00067
InChI= InChI=1S/CH2O/c1-2/h1H2
Ключ: WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N
физические свойства
вид Бесцветный
Плотность 820кг  / м³ _ _ 0,82 г  / см³ _
молярная масса 30,026 г / моль _
Температура плавления 181К (-92°С)
Точка кипения 254К (-19°С)
Химические свойства
растворимость в воде _ 40 % об/об воды при 20°C
дипольный момент 2.33D _
Опасность
скорая помощь GHS-pictogram-skull.svg СГС-pictogram-acid.svg СГС-pictogram-silhouette.svg
НФПА 704

NFPA 704.svg

два
3
два
температура самовоспламенения 703К (430°С)
R фразы Р23/24/25 , Р34 , Р40 , Р43
S-фразы С1/2 , С26 , С36/37/39 , С45 , С51
взрывоопасные пределы 7 - 73% об./об. в воздухе
риски
LOD 50 100 мг/кг (мышь, перорально); 220,1 мг/кг (кролик, кожный)
Родственные соединения
альдегиды ацетальдегид
пропионовый альдегид
Другие соединения Метанол
Муравьиная кислота
Значения в СИ и в стандартных условиях
(25 ℃ и 1 атм ), если не указано иное.

Формальдегид или метаналь — химическое соединение , точнее альдегид (самый простой из них) легколетучий и легковоспламеняющийся, с формулой H 2 C = O. Его получают каталитическим окислением метилового спирта . При нормальных условиях давления и температуры это бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде и эфирах . Водные растворы с концентрацией ~40% известны как формалин , представляющий собой бесцветную жидкость с резким удушливым запахом; эти растворы могут содержать метиловый спирт в качестве стабилизатора. Его можно сжать до жидкого состояния; его температура кипения составляет -19 ° C.

У него много названий (см. основную таблицу); его традиционное название происходит от formica , латинского слова « муравей »; его название по систематической номенклатуре IUPAC — метаналь .

История

Хотя формальдегид был впервые описан в 1859 году русским химиком Александром Бутлеровым (1828–86), [ 2 ] он назвал его «диоксиметилен» ( диоксид метилена ) из-за ошибки в его формуле (C 4 H 4 O 4 ). Только в 1869 году Август Вильгельм фон Хофман правильно определил его. [ 3 ] ​[ 4 ] ​[ 5 ] ​[ 6 ] ​[ 7 ]

Реакции

Формальдегид растворяется в воде (400 мл газа/л воды при 20 °C). Раствор медленно разлагается с образованием параформальдегида , полимера формальдегида. Также может образовываться циклический тример. При окислении формальдегида образуется муравьиная кислота , а на втором этапе – вода и углекислый газ .

Синтез

Промышленный синтез метаналя основан на полупарциальном окислении метанола (H 3 COH) на твердых катализаторах ( оксидах металлов ; обычно смесь оксидов железа , молибдена и ванадия ) или превращении метанола в элементарный водород и формальдегид в присутствии элементарных серебро .

Небольшие количества формальдегида также выделяются при неполном сгорании различных органических материалов, а также некоторых неорганических материалов, таких как пластмассы и полимеры. Так, значительные концентрации обнаруживаются, например, в табачном дыме .

Приложения

Формальдегид является одним из наиболее важных основных органических соединений в химической промышленности. Испанская группа ERCROS имеет производственную мощность 788 000 тонн в год и BASF 500 000 тонн в год. [ править ] Он используется в производстве различных продуктов, от лекарств до меламина , бакелита и т. д.

Раньше в качестве дезинфицирующего средства использовали 35% раствор формальдегида в воде . В настоящее время он используется для консервации биологических образцов и свежих трупов , как правило, в 5% растворе в воде.

В гистотехнологии его применяют нейтрализованным или забуференным при рН 7,0 на 10%, что позволяет избежать преципитации и образования кристаллов формола в тканях. Забуференный формалин является стандартным фиксатором, используемым для методов иммуногистохимии или гибридизации in situ . Он также используется в фиксирующих смесях в сочетании с другими агентами (спирт, пикриновая кислота, уксусная кислота и др.) в зависимости от последующего исследования биопсии. Следует отметить, что формальдегид для использования в медицине должен быть стабилизирован метанолом, и иметь его при температурах, не превышающих 300 градусов, так как при этой температуре начинается процесс самовоспламенения. Кроме того, формальдегид для сохранения жировых тканей, таких как мозг, работает не на 10%, а на 40%.

Он используется в основном в похоронных службах для сохранения трупов, чтобы поместить их в гробы , где их останки будут завуалированы.

Другое применение - производство безморщинистого или безморщинистого текстиля. В них содержание свободного метаналя может достигать 2% от общей массы ткани , как это и бывает в большинстве случаев. В настоящее время содержание было снижено, и если оно превышает 0,15%, это должно быть указано на этикетке с рекомендацией постирать одежду перед использованием из-за ее высокой токсичности в сочетании со свободными отрицательно ионизированными атомами в окружающей среде при нормальных условиях давления. температура.

Он до сих пор используется в качестве консерванта в составе некоторых косметических средств и средств личной гигиены , таких как шампуни , кремы для ванн и йодные соли для женской интимной гигиены. Он также используется в перманентном выпрямлении, но его использование в этих продуктах уже запрещено в некоторых странах из-за высокого риска для здоровья тех, кто работает с ними регулярно.

Важно отметить, что Международное агентство по изучению рака в своих последних отчетах отнесло его к группе 1 « Подтвержденный канцероген для человека» (рак носоглотки).

Фальсификация пищевых продуктов

Как в 2005 г. в Индонезии, так и во Вьетнаме в 2007 г. разразились скандалы по поводу добавления формальдегида в пищу для продления срока ее хранения. В 2011 году, после четырехлетнего отсутствия, индонезийские власти обнаружили, что продукты, содержащие формальдегид, продаются на рынках в различных регионах страны. [ 8 ] В августе 2011 года, по крайней мере, в двух супермаркетах Carrefour Департамент животноводства и рыболовства Центральной Джакарты обнаружил популярный сендол , содержащий 10 частей на миллион формальдегида. [ 9 ] В 2014 году владелец двух фабрик по производству лапши в Богоре , Индонезия , был арестован за использование формальдегида в лапше. Изъято 50 кг формальдегида. [ 10 ] Продукты, которые, как известно, были заражены, включали лапшу, соленую рыбу и тофу. Ходили слухи, что курица и пиво также были заражены. В некоторых странах, например в Китае, производители продолжают незаконно использовать формальдегид в качестве консерванта в пищевых продуктах, подвергая людей воздействию формальдегида. [ 11 ] Было показано, что у людей прием внутрь формальдегида вызывает рвоту, боль в животе, головокружение и в крайних случаях может привести к смерти. [ 12 ] Анализ крови и/или мочи на формальдегид проводится методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии. Другие методы включают инфракрасное обнаружение, газоанализаторы и т. д., из которых высокоэффективная жидкостная хроматография является наиболее чувствительным методом. [ 13 ] В начале 20-го века его часто добавляли в молочные бутылки на американских молочных фабриках в качестве метода пастеризации из-за отсутствия знаний и беспокойства [ 14 ] относительно токсичности формальдегида. [ 15 ] ​[ 16 ]

В 2011 году в Накхонратчасиме , Таиланд , грузовики с тухлыми цыплятами для продажи были обработаны формальдегидом с участием «большой сети», включая 11 скотобоен, которыми управляет преступная группировка. [ 17 ] В 2012 году было обнаружено, что 1 миллиард рупий (почти 100 000 долларов США) рыбы, импортированной из Пакистана в Батам , Индонезия , содержит формальдегид. [ 18 ]

Сообщалось о заражении пищевых продуктов формальдегидом в Бангладеш , поскольку в магазинах и супермаркетах продаются фрукты, рыба и овощи, обработанные формальдегидом для сохранения их свежести. [ 19 ] Тем не менее, в 2015 году в парламенте Бангладеш был принят законопроект о контроле за формальдегидом с положением о пожизненном заключении в качестве максимального наказания, а также о максимальном штрафе в размере 2 000 000 бангладешских така, но не менее 500 000 за импорт, производство или хранение формальдегида без лицензии. Ошибка цитирования: Ошибка цитирования: открывающий тег <ref> существует без закрывающего тега </ref>

Пределы воздействия на рабочем месте

VLA-EC (предельное значение для окружающей среды при кратковременном воздействии): 0,6 частей на миллион; 0,74 мг/м³. VLA-ED (предельное значение для окружающей среды при ежедневном воздействии): 0,3 промилле; 0,37 мг/м³. Эти значения ни в коем случае нельзя превышать.

Симптоматика

  • При вдыхании: ощущение жжения, кашель, головная боль, тошнота и/или хрипы. Он сильно раздражает дыхательные пути и может вызвать отек легких (симптомы отека легких часто не проявляются в течение нескольких часов и усиливаются при физической нагрузке).
  • При попадании на кожу: вызывает раздражение.
  • При попадании в глаза: вызывает слезотечение, может вызвать нечеткость зрения, боль и/или покраснение.
  • При проглатывании: употребление большого количества жидкости может вызвать сильную боль, рвоту, кому и, возможно, смерть. Во всех случаях следует проконсультироваться с врачом.

Последствия длительного или многократного воздействия формальдегида могут вызвать риск развития рака у людей.

Профилактика возможного отравления

  • При вдыхании: провести вентиляцию легких, местную вытяжку или защиту органов дыхания.
  • При попадании на кожу: надеть изолирующие перчатки.
  • При попадании в глаза: плотно прилегающие защитные очки или средства защиты глаз в сочетании с средствами защиты органов дыхания.
  • При попадании внутрь: не есть, не пить и не курить во время работы.

Меры при отравлении

  • При вдыхании: рекомендуется дышать чистым воздухом и отдыхать, кроме того, принять полустоячее положение. При наличии показаний целесообразно применить искусственное дыхание. Медицинская помощь должна быть оказана.
  • При попадании на кожу: снять загрязненную одежду. Затем кожу следует промыть большим количеством воды или принять душ. Показано оказание медицинской помощи.
  • При попадании в глаза: рекомендуется промыть большим количеством воды в течение нескольких минут (снять контактные линзы, если это легко сделать). Затем оказывается медицинская помощь. [ 20 ]

Смотрите также

Ссылки

  1. ↑ CAS-номер
  2. ↑ (на немецком языке) А. Бутлероу (1859 г.) «Ueber einige Derivate des Jodmethylens» (О некоторых производных йодистого метилена), Annalen der Chemie und Pharmacie , vol. 111, с. 242–252.
  3. ↑ В 1867 г. А. В. Хофманн сообщил прусской Королевской академии наук, как производить формальдегид. См.: А. В. Хофманн (14 октября 1867 г.) «Zur Kenntnis des Methylaldehyds» ([Вклад] в наши знания о метилальдегиде), Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin (Ежемесячный отчет Королевской прусской академии наук в Берлине), об. 8, с. 665–669.
  4. ↑ AW Hofmann, (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds" , Annalen der Chemie und Pharmacie (Анналы химии и фармации), том. 145, нет. 3, с. 357–361.
  5. ^ А. В. Хофманн (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds" , Journal für praktische Chemie (Журнал практической химии), vol. 103, нет. 1, с. 246–250.
  6. ^ А. В. Хофманн (5 апреля 1869 г.) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds" , Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin , vol. ?, п. 362–372. Перепечатано в:
    • AW Hofmann (1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds" , Journal für praktische Chemie , vol. 107, нет. 1, страницы 414–424.
    • А. В. Хофманн (1869 г.) «Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds», Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , vol. 2, с. 152–159.
  7. ↑ Рид, Дж. (1935). Учебник органической химии . Лондон: G Bell & Sons. 
  8. ^ «Продукты с формальдегидом снова появляются на рынках Индонезии» . антара новости. ком (на английском языке) . 10 августа 2011 г. Архивировано из оригинала 25 октября 2018 г. 
  9. ↑ archive.org/web/20120928141807/http://www.thejakartaglobe.com/health/formальдегид-tainted-rice-drinks-found-at-carrefour-markets/460829 «Рисовые напитки с формальдегидом, найденные на рынках Carrefour» . Джакарта Глобус (на английском языке) . 22 августа 2011 г. Архивировано из оригинала 28 сентября 2012 г. 
  10. ^ «BPOM обнаруживает две фабрики по производству лапши, зараженной формальдегидом, в Богоре» . Джакарта Глобус (на английском языке) . 12 октября 2014 г. Архивировано из оригинала 1 августа 2015 г. 
  11. ↑
  12. ^ "Формальдегид. Руководство по медицинскому менеджменту. Портал токсичных веществ ATSDR . Центры по контролю и профилактике заболеваний . Проверено 25 августа 2021 г. . 
  13. ↑ Нгва, Мойзе (25 октября 2010 г.). испытание на формальдегид . Сидар -Рапидс Газетт . Архивировано из оригинала 25 октября 2018 года . Проверено 19 мая 2012 г. 
  14. ^ Блюм, Дебора, 1954- (25 сентября 2018 г.). Отряд ядов: целеустремленный крестовый поход одного химика за безопасность пищевых продуктов на рубеже двадцатого века . Иди к большому чтению (программа). Нью Йорк, Нью Йорк. ISBN  9781594205149 . OCLC  1024107182 . 
  15. ↑ «Была ли смерть в молоке?» . Новости Индианаполиса . 31 июля 1900 г. с. 5. Архивировано из оригинала 17 ноября 2018 года . Проверено 20 августа 2014 г. . 
  16. ↑ «Хочет принять новый закон. Инспектор пищевых продуктов Фарнсворт добился прекращения использования формальдегида в молоке . Топика Дейли Кэпитал . 30 августа 1903 г. с. 8. Архивировано из оригинала 17 ноября 2018 года . Проверено 20 августа 2014 г. - с сайта Newspapers.com. 
  17. ^ «Незаконный бизнес , управляемый бандой » . Нация (на английском языке) . 16 июня 2011 г. Архивировано из оригинала 16 июня 2011 г. 
  18. ^ «Импорт формальдегидной рыбы из Пакистана сорван в Батаме» . Джакартская почта (на английском языке) . 23 февраля 2012 г. Архивировано с сайта thejakartapost.com/news/2012/02/23/import-formальдегид-fish-pakistan-foiled-batam.html из оригинала 16 декабря 2018 г. 
  19. ^ «Торговец оштрафован за продажу рыбы, обработанной формалином» . Daily Star (на английском языке) . 31 августа 2009 г. Архивировано из оригинала 29 апреля 2019 г. 
  20. ↑ Национальный институт безопасности и гигиены труда (INSHT). «Международные карты химической безопасности: формальдегид» . Архивировано из оригинала 14 декабря 2009 года . Проверено 29 октября 2016 г. 

Библиография

Внешние ссылки

Получено с « https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Формальдегид&oldid=145417928 »