Пирогаллол - Pyrogallol
|
|
|
|
| Имена | |
|---|---|
|
Предпочтительное название IUPAC
Бензол-1,2,3-триол |
|
| Другие имена
1,2,3-тригидроксибензол
пирогалловая кислота |
|
| Идентификаторы | |
|
3D модель ( JSmol )
|
|
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.001.603 
|
| Номер ЕС | |
| КЕГГ | |
|
PubChem CID
|
|
| Номер RTECS | |
| UNII | |
| Номер ООН | 2811 |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Н 6 О 3 | |
| Молярная масса | 126,11 г / моль |
| Плотность | 1,45 г / см 3 |
| Температура плавления | От 131 до 134 ° C (от 268 до 273 ° F, от 404 до 407 K) |
| Точка кипения | 309 ° С (588 ° F, 582 К) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |
 
|
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H302 , H312 , H332 , H341 , H412 | |
| Р201 , Р202 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р281 , Р301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P308 + 313 , P312 , P322 , P330 , P363 , P405 , P501 | |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). |
|
 проверить ( что есть ?)
  |
|
| Ссылки на инфобоксы | |
Пирогаллол - это органическое соединение с формулой C 6 H 3 (OH) 3 . Это белое водорастворимое твердое вещество, хотя образцы обычно имеют коричневатый оттенок из-за его чувствительности к кислороду. Это один из трех изомерных бензолтриолов .
Производство, возникновение, реакции
Его производят тем же способом, который был впервые приготовлен Шееле (1786 г.): нагревание галловой кислоты . В настоящее время галловую кислоту получают из танина . Нагревание вызывает декарбоксилирование :
Поскольку танин стоит дорого, было разработано множество альтернативных способов. Альтернативный препарат включает обработку пара- хлорфенолдисульфоновой кислоты гидроксидом калия , вариант освященного веками пути превращения фенолов из сульфоновых кислот.
Водное растение Myriophyllum spicatum производит пирогалловую кислоту.
Находясь в щелочном растворе, он поглощает кислород из воздуха, становясь коричневым из бесцветного раствора. Таким образом, его можно использовать для расчета количества кислорода в воздухе, в частности, с помощью аппарата Орсата .
Использует
Его можно найти для окрашивания волос , крашения шовных материалов и для поглощения кислорода при анализе газов. Также он обладает антисептическими свойствами. Пирогаллол был также использован в качестве проявляющего вещества в черно-белых разработчиках, но его использование в значительной степени историческое для применения специального назначения , кроме. Сегодня чаще используется гидрохинон . Он также используется для изоляции инертных газов от смеси газов, что требует поглощения кислорода из смеси.
Использование в фотографии
Хотя пирогаллол был популярным агентом для проявки фотографий в 19 и начале 20 веков, он в значительной степени потерял популярность примерно в 1920-х годах, хотя он все еще использовался несколькими известными фотографами, включая Эдварда Уэстона . В то время он имел репутацию неустойчивого и ненадежного поведения, возможно, из-за его склонности к окислению. Он пережил возрождение, начавшееся в 1980-х годах, во многом благодаря усилиям экспериментаторов Гордона Хатчингса и Джона Уимберли .
ПМК
Хатчингс потратил более десяти лет на разработку формул пирогаллола, в конце концов выпустив форму , которую он назвал PMK в честь ее основных ингредиентов: пирогаллол, Metol и Kodalk (торговое название Kodak для метабората натрия). Эта формула решила проблемы с консистенцией, и Хатчингс обнаружил, что взаимодействие между зеленоватым пятном, придаваемым пленке пиропроявителями, и цветовой чувствительностью современной фотобумаги с переменным контрастом дает эффект экстремального компенсирующего проявителя . С 1969 по 1977 год Уимберли экспериментировал с проявляющим агентом пирогаллолом. Он опубликовал свою формулу для WD2D в 1977 году в журнале Petersen Photographic. PMK и другие современные пироформулы сейчас используются многими черно-белыми фотографами.
В Поваренной книге по проявлению пленки есть примеры.
510-пиро
Другой проявитель на основе пирогаллола был разработан Джеем ДеФером . 510-пиро - это концентрат, в котором триэтаноламин используется в качестве щелочи , а пирогаллол и фенидон - в качестве комбинированных проявителей. Этот проявитель обладает как окрашивающими, так и дубильными свойствами, а проявленные с его помощью негативы невосприимчивы к эффекту каллира . Его можно использовать для малых и больших негативов.
В Поваренной книге темной комнаты (альтернативная технологическая фотография) есть примеры.
Безопасность
Использование пирогаллола, например, в составе красок для волос, сокращается из-за опасений по поводу его токсичности. Его LD 50 (перорально, крыса) составляет 300 мг / кг.
Смотрите также
- Катехол
- Галлацетофенон (2,3,4-тригидроксиацетофенон)
- Галловая кислота
- Сирингол
