Grupul Flavin - Flavin group

Image
Inelul triciclic isoalloxazine , din care sunt derivate flavins
Image
riboflavină

Flavin (din latina flavus , „galben”) este denumirea comună pentru un grup de compuși organici pe bază de pteridină , format din heterocicloarea triciclică izoaloxazină . Sursa biochimică este riboflavina vitaminică . Flavin Fragmentul este adesea atașat cu un adenozin difosfat pentru a forma flavin adenin dinucleotid ( FAD ), și, în alte circumstanțe, se constată ca flavin mononucleotidă (sau FMN ), o fosforilată formă de riboflavină . Într-una sau alta dintre aceste forme, flavinul este prezent ca grup protetic în flavoproteine .

Grupul flavin este capabil să sufere reacții de oxidare-reducere și poate accepta fie un electron într-un proces în două etape sau doi electroni simultan. Reducerea se face cu adăugarea de atomi de hidrogen la atomi specifici de azot de pe sistemul de inel izoaloxazin :

Image
Echilibrul dintre formele de flavin oxidate (stânga) și total reduse (dreapta).

În soluție apoasă , flavinele sunt de culoare galbenă atunci când sunt oxidate, luând o culoare roșie în stare semi-redusă anionică sau albastru în stare neutră ( semiquinonă ) și incolore când sunt reduse în totalitate. Formele oxidate și reduse sunt în echilibru rapid cu forma semiquinonei ( radicale ), deplasată împotriva formării radicalului:

Fl ox + Fl red H 2 ⇌ FlH

unde Fl ox este flavinul oxidat, Fl roșu H 2 flavinul redus (la adăugarea a doi atomi de hidrogen) și FlH forma semiquinonei (adăugarea unui atom de hidrogen).

Sub forma FADH 2 , acesta este unul dintre cofactorii care pot transfera electroni în lanțul de transfer de electroni .

Photoreduction

Ambele flavins libere și legate de proteine sunt photoreducible , adică, capabil să fie redus cu lumină , într - un mecanism mediat de mai mulți compuși organici, cum ar fi unii aminoacizi , acizi carboxilici și amine .

MOFT

Image
MOFT

Dinucleotida de flavin adenină este o grupare legată de numeroase enzime incluzând ferredoxin-NADP + reductază , monoaminoxidază , D-aminoacid oxidaza , glucoză oxidază , xantină oxidază și acil CoA dehidrogenază .

FADH / FADH 2

FADH și FADH 2 sunt forme reduse de FAD. FADH 2 este produs ca o grupă protetică în succinat dehidrogenază , o enzimă implicată în ciclul acidului citric . In fosforilării oxidative , două molecule de FADH 2 randament tipic 1,5 ATP fiecare, sau trei ATP combinate.

FMN

Image
FMN

Mononucleotida Flavin este o grupare protetică care se găsește în, printre alte proteine, NADH dehidrogenază , nitroreductază E.coli și enzimă galbenă veche .

Vezi si

Referințe

  • Voet, D.; Voet, JG (2004). Biochimie (ediția a III-a). John Wiley & Sons. ISBN  0-471-39223-5