1,4-benzoquinona

1,4-benzoquinona
P-Benzochinon.svg 1,4-benzoquinone-3d.png
Identificação
Nome IUPAC Ciclohexa-2,5-dieno-1,4-diona
Sinônimos

p- benzoquinona
p- quinona

N o CAS 106-51-4
N o ECHA 100.003.097
N o EC 203-405-2
PubChem 4650
SORRISOS
InChI
Aparência cristais amarelos ou sólido amarelo, com um odor pungente. pode sublimar mesmo à temperatura ambiente.
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 6 H 4 O 2   [Isômeros]
Massa molar 108,0948 ± 0,0057  g / mol
C 66,67%, H 3,73%, O 29,6%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 115,7  ° C
T ° fervendo +/- 108  ° C
Solubilidade 10  g · l -1 ( água , 25  ° C )
Massa volumica 1,32  g · cm -3 a 20  ° C
Temperatura de autoignição 560  ° C
Ponto de inflamação 38 a 93  ° C
Termoquímica
Δ f H 0 sólido -186,8  kJ · mol -1
Δ fus H ° 18,45  kJ · mol -1 a 112,85  ° C
C p 126,4  J · K -1 · mol -1 ( 25  ° C , sólido)
107,37  J · K -1 · mol -1 ( 25  ° C , gás)
PCI -2 725,8  kJ · mol -1
Propriedades eletrônicas
1 energia de re ionização 10,01  ± 0,06  eV (gás)
Precauções
SGH
SGH06: TóxicoSGH09: Perigoso para o ambiente aquático
Perigo
H301, H315, H319, H331, H335, H400,
NFPA 704

Símbolo NFPA 704

Transporte
60
   2587   
Classificação IARC
Grupo 3: Não classificável quanto à sua carcinogenicidade para humanos
Ecotoxicologia
DL 50 8,5  mg · kg -1 (camundongo, oral)
130  mg · kg -1 (rato, oral)
LogP 0,2
Limiar de odor baixo: 0,1  ppm
alto: 0,15  ppm
Compostos relacionados
Isômero (s) 1,2-benzoquinona
Outros compostos

Plastoquinona

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A 1,4-benzoquinona ou ciclohexa-2,5-dieno-1,4-diona é uma cetona com a fórmula empírica C 6 H 4 O 2. É um dos dois isômeros da quinona , sendo o outro 1,2-benzoquinona . Este composto não aromático é o derivado oxidado da hidroquinona (benzeno-1,4-diol). Esta molécula exibe as propriedades de uma cetona e de um alceno .

usar

Esta molécula é usada em síntese orgânica como aceptor de prótons e como agente oxidante. Também pode ser usado como dienófilo nas reações de Diels-Alder . É usado como intermediário para a síntese das seguintes substâncias:

Produção e síntese

Notas e referências

  1. ↑ a b e c p - BENZOQUINONA , ficha (s) de segurança do Programa Internacional de Segurança de Substâncias Químicas , consultado em 9 de maio de 2009
  2. ↑ massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  3. ↑ a b c d e e Entrada "p-Benzoquinona" no banco de dados químico GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ), acessado em 11 de fevereiro de 2009 (JavaScript necessário)
  4. ↑ a b c e d "  p-Benzoquinone  " , em http://www.nist.gov/ (acessado em 11 de fevereiro de 2009 )
  5. ↑ (em) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  6. ↑ Grupo de Trabalho IARC sobre a Avaliação de Riscos Carcinogênicos para Humanos, “  Global Carcinogenicity Assessments for Humans, Group 3: Unclassifiable as to their carcinogenicity for Humans  ” ( Arquivo • Wikiwix • Archive.is • Google • O que fazer? ) , Em http : //monographs.iarc.fr , IARC,(acessado em 22 de agosto de 2009 )
  7. ↑ Número de índice 606-013-00-3 na tabela 3.1 do apêndice VI do regulamento CE nº 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)
  8. ↑ (in) '  1.4-Benzoquinone  " no ChemIDplus , acessado em 11 de fevereiro de 2009
  9. ↑ "  Quinone  " , em hazmap.nlm.nih.gov (acessado em 14 de novembro de 2009 )
  10. ↑ HW Underwood, Jr. & WL Walsh, Org. Synth 1943 , Coll. Voar. 2 , p 553
  11. ↑ Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. "1,4-Benzoquinone" em Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004 , J. Wiley & Sons , New York. DOI : 10.1002 / 047084289
  12. ↑ Oda, M., Kawase, T., Okada, T., Enomoto, T., Org. Synth. 1998, Coll. Voar. 9, p186
  13. ↑ Braude EA, Fawcett JS, Org. Synth. 1963, Coll. Voar. 4, p698
  14. ↑ Harman RE, Org. Synth. 1963, Coll. Voar. 4, p148