Perylen - Perylene

Perylene

Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC Perylene
Inne nazwy peri -Dinaftalen; Perilene; Dibenz [ de , kl ] antracen
Identyfikatory
Numer CAS
Model 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA	100,005,365
KEGG
PubChem CID
UNII
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
InChI InChI = 1S / C20H12 / c1-5-13-6-2-11-17-18-12-4-8-14-7-3-10-16 (20 (14) 18) 15 (9-1) 19 (13) 17 / godz.1-12H   N Klucz: CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N   N
UŚMIECHY c1ccc5cccc4c5c1c2cccc3cccc4c23
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 20 H 12
Masa cząsteczkowa	252,316  g · mol -1
Wygląd	Brązowe ciało stałe
Temperatura topnienia	276 do 279 ° C (529 do 534 ° F; 549 do 552 K)
Podatność magnetyczna (χ)	-166,8 · 10-6 cm 3 / mol
Zagrożenia
Zwroty S (nieaktualne)	S22 S24 / 25
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N   zweryfikować  ( co to jest    ?) Y N
Referencje Infobox

Perylen lub perilen to wielopierścieniowy węglowodór aromatyczny o wzorze chemicznym C ₂₀ H ₁₂ , występujący w postaci brązowego ciała stałego. On lub jego pochodne mogą być rakotwórcze i uważane są za niebezpieczne zanieczyszczenie . W cytochemii błon komórkowych perylen jest używany jako fluorescencyjna sonda lipidowa . Jest to związek macierzysty klasy barwników rylenowych .

Reakcje

Podobnie jak inne wielopierścieniowe związki aromatyczne, perylen jest redukowany przez metale alkaliczne, dając głęboko zabarwiony rodnik anion i dianion. W diglym solwaty tych soli, które zostały scharakteryzowane przez krystalografię rentgenowską .

Emisja

Perylene wykazuje niebieską fluorescencję . Jest stosowany jako materiał domieszkujący emitujący światło niebieskie w diodach OLED , czysty lub zastępowany. Perylen może być również używany jako organiczny fotoprzewodnik . Ma maksimum absorpcji przy 434 nm i, jak w przypadku wszystkich wielopierścieniowych związków aromatycznych, ma niską rozpuszczalność w wodzie (1,2 x ^10-5 mmol / L). Perylen ma molową absorpcję 38 500 M- ¹ cm- ¹ przy 435,7 nm.

• 

  Perylen rozpuszczony w dichlorometanie wystawiony na działanie długofalowego promieniowania UV

• 

  Perylen rozpuszczony w dichlorometanie wystawiony na działanie krótkofalowego promieniowania UV

Struktura

Vat Red 29 typowy przykład struktury z rdzeniem perylenowym

Cząsteczka perylenu składa się z dwóch cząsteczek naftalenu połączonych wiązaniem węgiel-węgiel w pozycjach 1 i 8 na obu cząsteczkach. Wszystkich atomów węgla w perylen są sp ² hybridized. Struktura perylenu została szeroko zbadana za pomocą krystalografii rentgenowskiej .

Biologia

Naturalnie występujące chinony perylenowe zostały zidentyfikowane w porostach Laurera sanguinaria Malme i Graphis haematites Fée.

Bibliografia