Humulene - Humulene
|
|
|
|
| Navn | |
|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
(1 E , 4 E , 8 E ) -2,6,6,9-Tetramethylcycloundeca-1,4-8-triene |
|
| Andre navn
alfa-Caryophyllene; 3,7,10-Humulatriene
|
|
| Identifikatorer | |
|
3D -modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.027.106 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 15 H 24 | |
| Molar masse | 204,357 g · mol −1 |
| Utseende | Blek gulaktig grønn klar væske |
| Tetthet | 0,886 g / cm 3 |
| Smeltepunkt | <25 ° C (77 ° F; 298 K) |
| Kokepunkt | 106 til 107 ° C (223 til 225 ° F; 379 til 380 K) ved 5 mmHg |
| Farer | |
| Sikkerhetsdatablad | HMS -datablad |
| Dødelig dose eller konsentrasjon (LD, LC): | |
|
LD 50 ( median dose )
|
> 48 mg/kg |
|
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 bekreft ( hva er ?)
  |
|
| Infobox -referanser | |
Humulen , også kjent som α-humulen eller α-caryophyllene , er en naturlig forekommende monocyklisk sesquiterpen (C 15 H 24 ), som inneholder en 11-leddet ring og består av 3 isoprenenheter som inneholder tre ikke-konjugerte C = C dobbeltbindinger, to av dem blir trippel substituert og en blir dobbelt substituert. Den ble først funnet i de essensielle oljene til Humulus lupulus ( humle ), som den har sitt navn fra. Humulen er en isomer av β-karyofyllen , og de to finnes ofte sammen som en blanding i mange aromatiske planter.
Hendelse
Humulene er en av komponentene i den essensielle oljen fra humleplantens blomstrende kjegle, Humulus lupulus , som den har sitt navn fra. Konsentrasjonen av humulen varierer mellom forskjellige varianter av planten, men kan være opptil 40% av den essensielle oljen. Humulene og dets reaksjonsprodukter i bryggeprosessen av øl gir mange øl sin "hoppete" aroma. Edle humlesorter har blitt funnet å ha høyere nivåer av humulen, mens andre bitre humlesorter inneholder lave nivåer. Flere epoksider av humulen produseres i bryggeprosessen. I en vitenskapelig studie som involverte gasskromatografi - massespektrometri analyse av prøver og et trent sensorisk panel, ble det funnet at hydrolyseproduktene til humulen epoxide II spesifikt produserer en "hoppy" aroma i øl.
α-Humulen har blitt funnet i mange aromatiske planter på alle kontinenter, ofte sammen med isomeren β-caryophyllene. Påviste α-humulen-utslipp til atmosfæren er furutrær, appelsinhager, myr eldste , tobakk og solsikkeåker. α-Humulene finnes i de essensielle oljene til aromatiske planter som Salvia officinalis (vanlig salvie, kulinarisk salvie), Lindera strychnifolia Uyaku eller japansk krydderbuske, ginseng- arter, opptil 29,9% av de essensielle oljene til Mentha spicata , ingefærfamilien ( Zingiberaceae), 10% av bladoljen til Litsea mushaensis , et kinesisk laurbærtre, 4% av bladekstraktet av Cordia verbenacea , en busk i det tropiske kystnære Sør -Amerika (erva baleeira), men med 25% trans -Caryophyllene og er en av de kjemiske forbindelsene som bidrar til smaken av krydderet Persicaria odorata eller vietnamesisk koriander og den karakteristiske aromaen av cannabis .
Forberedelse og syntese
Humulen er en av mange sesquiterpenoider som stammer fra farnesyldifosfat (FPP). Dannelsen av humulen fra FPP katalyseres av sesquiterpensynteseenzymer.
Denne biosyntesen kan etterlignes i laboratoriet ved å forberede allylisk stannan fra farnesol, kalt Corey -syntese. Det er forskjellige måter å syntetisere humulen på i laboratoriet, som involverer forskjellige nedleggelser av CC -bindingen i makrosyklusen. McMurry-syntesen bruker en titankatalysert karbonylkoblingsreaksjon; Takahashi -syntesen bruker intramolekylær alkylering av et allylhalogenid med et beskyttet cyanohydrin -anion; Suginome -syntesen bruker et geranylfragment; og de Groot -syntesen syntetiserer humulen fra et rå destillat av eukalyptusolje. Humulen kan også syntetiseres ved hjelp av en kombinasjon av firekomponentmontering og palladium-mediert syklisering, som er skissert nedenfor. Denne syntesen er bemerkelsesverdig for enkelheten i C -C -bindingskonstruksjonene og sykliseringstrinnene, som det antas vil være fordelaktig ved syntesen av beslektede polyterpenoider.
For å forstå humulens regioselektivitet, det faktum at en av de to trippel substituerte C═C dobbeltbindinger er betydelig mer reaktiv, dens konformasjonsrom ble utforsket beregningsmessig og fire forskjellige konformasjoner ble identifisert.
Forskning
I laboratoriestudier blir humulen studert for potensielle antiinflammatoriske effekter.
I 2015 identifiserte forskere i Brasil α-Humulene som en aktiv bidragsyter til insektavvisende egenskapene til commiphora leptophloeos bladolje, spesielt mot "gul febermygg ," Aedes aegypti .
Atmosfærisk kjemi
α-Humulene er en biogen flyktig organisk forbindelse , utsendt av mange planter (se forekomst) med et relativt høyt potensial for sekundær organisk aerosoldannelse i atmosfæren. Det reagerer raskt med ozon i sollys (fotooksydasjon) for å danne oksygenrike produkter. α-Humulen har en veldig høy reaksjonshastighetskoeffisient (1,17 × 10 −14 cm 3 molekyl −1 s −1 ) sammenlignet med de fleste monoterpener. Siden den inneholder tre dobbeltbindinger, er første-, andre- og tredje generasjons produkter mulige som hver kan kondensere for å danne sekundær organisk aerosol. Ved typiske troposfæriske ozonblandingsforhold på 30 ppb er levetiden til α-humulen omtrent 2 minutter, mens første- og andre generasjons produkter har gjennomsnittlig levetid på henholdsvis 1 time og 12,5 timer.
