Avobenzone - Avobenzone
|
|
|
|
| Navn | |
|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
3- (4- tert- butylfenyl) -1- (4-metoksyfenyl) propan-1,3-dion |
|
| Andre navn
butylmetoksydibenzoylmetan; 4-tert-butyl-4'-metoksydibenzoylmetan
|
|
| Identifikatorer | |
|
3D -modell ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.067.779 
|
| EC -nummer | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 20 H 22 O 3 | |
| Molar masse | 310,39 g/mol |
| Utseende | fargeløs krystall |
| Supplerende dataside | |
|
Brytningsindeks ( n ), Dielektrisk konstant (ε r ), etc. |
|
|
Termodynamiske
data |
Faseadferd fast – væske – gass |
| UV , IR , NMR , MS | |
|
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 bekreft ( hva er ?)
  |
|
| Infobox -referanser | |
Avobenzone ( varenavn PARSOL 1789 , Milestab 1789 , Eusolex 9020 , Escalol 517 , Neo Heliopan 357 og andre, INCI butyl- metoksydibenzoylmetan) er en oljeoppløselig bestanddel anvendt i solbeskyttelsesprodukter for å absorbere hele spekteret av UVA- stråling.
Historie
Avobenzone ble patentert i 1973 og ble godkjent i EU i 1978. Det ble godkjent av FDA i 1988. Det er forbudt i delstaten Hawaii, samt flere naturreservater.
Egenskaper
Ren avobenzon er et hvitaktig til gulaktig krystallinsk pulver med en svak lukt, oppløselig i isopropanol , dimetylsulfoksid , decyloleat, kaprinsyre/kapryl, triglyserider og andre oljer. Det er ikke løselig i vann.
Avobenzone er et dibenzoylmetan -derivat. Avobenzone eksisterer i grunntilstanden som en blanding av enol- og ketoformene, noe som favoriserer den chelaterte enolen. Denne enolformen stabiliseres ved intramolekylær hydrogenbinding i β-diketonen. Dens evne til å absorbere ultrafiolett lys over et bredere spekter av bølgelengder enn mange andre solkremmidler har ført til bruk i mange kommersielle preparater som markedsføres som "bredspektret" solkrem. Avobenzone har et absorpsjonsmaksimum på 357 nm.
Det er utsatt for keto-enol tautomerisme og eksisterer hovedsakelig enol når det er oppløst. Ved UV -stråling kan den konvertere til ketodann, mens den konverteres tilbake til enolform etter plassering i mørket.
Stabilitet
Avobenzone er følsom for løsningsmidlets egenskaper, og er relativt stabil i polare protiske løsningsmidler og ustabil i upolare miljøer. Når den er bestrålet med UVA -lys, genererer den også en triplet eksitert tilstand i ketoformen som enten kan føre til at avobenzonet brytes ned eller det kan overføre energi til biologiske mål og forårsake skadelige effekter.
Avobenzone har vist seg å nedbrytes betydelig i lys, noe som resulterer i mindre beskyttelse over tid. UV-A-lyset på en dag med sollys i et temperert klima er tilstrekkelig til å bryte ned det meste av stoffet. Data presentert for Food and Drug Administration av Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association indikerer en endring på -36% i avobenzones UV -absorbans etter en times eksponering for sollys. Denne nedbrytningen kan reduseres ved å bruke en fotostabilisator, som oktokrylen . Andre fotostabilisatorer inkluderer:
- 4-metylbenzyliden kamfer ( USAN Enzacamene)
- Tinosorb S (USAN Bemotrizinol , INCI Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine)
- Tinosorb M (USAN Bisoctrizole , INCI Methylene Bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol)
- Butyloctyl Salicylate (Tradename HallBrite BHB - [1] )
- Heksadecylbenzoat
- Butyloktylbenzoat
- HallBrite PSF (INCI Undecylcrylene DimethiconeE)
- Mexoryl SX (USAN Ecamsule , INCI Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid)
- Synoxyl HSS (INCI Trimethoxybenzylidene Pentanedione)
- Corapan TQ (INCI dietylheksyl 2,6-naftalat)
- Parsol SLX (INCI Polysilicone-15)
- Oxynex ST (INCI Diethylhexyl Syringylidene Malonate
- Polykrylen (INCI Polyester-8)
- SolaStay S1 (INCI Ethylhexyl Methoxycrylene)
- Octyl Salicylate (INCI Ethylhexyl Salicylate)
Komplekse avobenzon med cyklodekstriner kan også øke fotostabiliteten. Formuleringer av avobenzon med hydroksypropyl-beta-cyklodekstrin har vist betydelig reduksjon i fotoindusert nedbrytning, samt redusert transdermal penetrasjon av UV-absorberen ved bruk i høye konsentrasjoner.
Fotostabiliteten til avobenzon økes ytterligere når solkremer formuleres med antioksidantforbindelser. Mangiferin , glutation , ubikinon , vitamin C , vitamin E , beta-karoten og trans-resveratrol har alle vist noen evne til å beskytte avobenzone fra fotonedbrytning. Stabiliteten og effekten av avobenzon ser ut til å fortsette å øke etter hvert som en større mengde antioksidanter tilsettes solkremen.
Ifølge noen studier "inneholder de mest effektive solkremene avobenzon og titandioksid ." Avobenzone kan nedbrytes raskere i lys i kombinasjon med mineral UV -absorbere som sinkoksid og titandioksid, men med riktig belegg av mineralpartiklene kan denne reaksjonen reduseres. Et mangandopert titandioksid kan være bedre enn udopet titandioksid for å forbedre avobenzones stabilitet.
Diverse
Som enolat dannes avobenzon med tungmetallioner (for eksempel Fe 3+ ) fargede komplekser, og chelateringsmidler kan tilsettes for å undertrykke dem. Stearater , aluminium, magnesium og sinksalter kan føre til dårlig oppløselige bunnfall. Produsenter anbefaler også å unngå inkludering av jern- og ferrisalte, tungmetaller , formaldehyddonorer og PABA- og PABA -estere. Produsentene av Coppertone anbefaler at avobenzon binder jern og kan forårsake flekker på klær vasket i jernrikt vann. Fargeegenskapene til solkrem laget med avobenzon er spesielt merkbare på glassfiberbåter med hvit gelcoat.
Avobenzon reagerer også med bortrifluorid for å danne et stabilt krystallinsk kompleks som er sterkt fluorescerende under UV -bestråling. Krystallens utslippsfarge avhenger av molekylær pakning av boravobensonkomplekset. Fotoluminescensen kan også endres ved mekanisk kraft i fast tilstand, noe som resulterer i et fenomen som kalles " mekanokrom luminescens ". Den endrede utslippsfargen gjenoppretter seg sakte ved romtemperatur eller raskere ved høyere temperaturer.
Absorbans -spektrum
Avobenzone har en maksimal absorbans rundt 360 nm når den er oppløst. Toppen kan skifte litt avhengig av løsningsmidlet.
Forberedelse
Forbindelsen fremstilles ved omsetning av 4-tert-butylbenzoisk metylester (fra 4-tert-butylbensoesyre ved forestring med metanol) med 4-metoksyacetofenon i toluen i nærvær av natriumamid via Claisen-kondens .
Ifølge en nylig patentsøknad oppnås utbytter på opptil 95% med de samme utgangsmaterialene i toluen i nærvær av kaliummetoksyd .
Sikkerhet
Selv om avobenzon regnes som trygt, kan desintegrasjonsprodukter ha betydelige helseeffekter og vedvare i miljøet. En nylig studie ved Lomonosov Moscow State University fant at klorert vann og ultrafiolett lys kan føre til at avobenzon oppløses i forskjellige andre organiske forbindelser, inkludert; aromatiske syrer , aldehyder , fenoler og acetofenoner som kan ha negative helseeffekter.
