pirazina - Pyrazine
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| nomi | |||
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Nome IUPAC preferito
pirazina |
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| Altri nomi
1,4-diazabenzene, p-diazina, 1,4-diazina, paradiazina, piazina, UN 1325
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| Identificatori | |||
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Modello 3D ( JSmol )
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| CheBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Scheda informativa dell'ECHA |
100.005.480 
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| Numero CE | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Cruscotto CompTox ( EPA )
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| Proprietà | |||
| C 4 H 4 N 2 | |||
| Massa molare | 80,09 g/mol | ||
| Aspetto | Cristalli bianchi | ||
| Densità | 1.031 g/cm 3 | ||
| Punto di fusione | 52 °C (126 °F; 325 K) | ||
| Punto di ebollizione | 115 °C (239 °F; 388 K) | ||
| Solubile | |||
| Acidità (p K a ) | 0,37 (pirazina protonata) | ||
| -37,6·10 −6 cm 3 /mol | |||
| Pericoli | |||
| Frasi R (obsolete) | R11 , R36/37/38 | ||
| Frasi S (obsolete) | S16 , S26 , S36 | ||
| NFPA 704 (diamante di fuoco) | |||
| punto d'infiammabilità | 55 °C (131 °F; 328 K) cc | ||
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Salvo indicazione contraria, i dati sono forniti per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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 verificare ( che cos'è ?)
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| Riferimenti alla casella informativa | |||
La pirazina è un composto organico aromatico eterociclico con la formula chimica C 4 H 4 N 2 . È una molecola simmetrica con gruppo puntiforme D 2h . La pirazina è meno basica della piridina , della piridazina e della pirimidina .
La pirazina e una varietà di alchilpirazine sono composti aromatici e aromatici che si trovano nei prodotti da forno e arrostiti. È stato riportato che la tetrametilpirazina (nota anche come ligustrazina) elimina l' anione superossido e riduce la produzione di ossido nitrico nei leucociti polimorfonucleati umani .
Sintesi
Esistono molti metodi per la sintesi organica della pirazina e dei suoi derivati. Alcune di queste sono tra le più antiche reazioni di sintesi ancora in uso.
Nella sintesi della pirazina di Staedel-Rugheimer (1876) il 2-cloroacetofenone viene fatto reagire con l' ammoniaca all'aminochetone, quindi condensato e quindi ossidato a pirazina. Una variante è la sintesi della pirazina di Gutknecht (1879) anch'essa basata su questa autocondensazione , ma differente nel modo in cui viene sintetizzata l'alfa-chetoamina.
La sintesi Gastaldi (1921) è un'altra variazione:
Guarda anche
- Alchilpirazine
- Benzene , un analogo senza gli atomi di azoto
- metossipirazine
- Piridazina , un analogo con il secondo atomo di azoto in posizione 2
- Piridina , un analogo con un solo atomo di azoto
- Pirimidina , un analogo con il secondo atomo di azoto in posizione 3
- Anelli aromatici semplici
