Pinoresinol - Pinoresinol

Pinorésinol
Structure chimique du pinorésinol
Noms
Nom IUPAC
(+) forme : 4-[(3 S ,3a R ,6 S ,6a R )-6-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3, 4-c]furan-3-yl]-2-méthoxyphénol
Autres noms
(+)-Pinorésinol
(-)-Pinorésinol
Identifiants
Modèle 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
CID PubChem
UNII
  • InChI=1S/C20H22O6/c1-23-17-7-11(3-5-15(17)21)19-13-9-26-20(14(13)10-25-19)12-4- 6-16(22)18(8-12)24-2/h3-8,13-14,19-22H,9-10H2,1-2H3/t13-,14-,19+,20+/m0/ s1 ??N
    Clé : HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDSA-N ??N
  • InChI=1/C20H22O6/c1-23-17-7-11(3-5-15(17)21)19-13-9-26-20(14(13)10-25-19)12-4- 6-16(22)18(8-12)24-2/h3-8,13-14,19-22H,9-10H2,1-2H3/t13-,14-,19+,20+/m0/ s1
    Clé : HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDBE
  • COC1=C(C=CC(=C1)C2C3COC(C3CO2)C4=CC(=C(C=C4)O)OC)O
Propriétés
C 20 H 22 O 6
Masse molaire 358,38 g/mol
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C [77 °F], 100 kPa).
??N vérifier  ( qu'est-ce que c'est   ?) ChèqueOui??N
Références de l'infobox

Le pinoresinol est un lignane trouvé dans Styrax sp. et dans Forsythia suspensa . On le trouve également dans la chenille du papillon du chou, Pieris rapae où il sert de défense contre les fourmis.

Dans l'alimentation, on le trouve dans les graines de sésame , dans les légumes Brassica et dans l'huile d'olive .

Biosynthèse

Une première protéine dirigent a été découverte chez Forsythia intermedia . Cette protéine s'est avérée diriger la biosynthèse stéréosélective du (+)-pinorésinol à partir de monomères d' alcool coniférylique . Récemment, une seconde protéine dirigent énantiocomplémentaire a été identifiée chez Arabidopsis thaliana , qui dirige la synthèse énantiosélective du (-)-pinorésinol.

(+)-Pinorésinol Biosynthèse
Réaction des radicaux monolignol en présence de protéine dirigent pour former le (+)-pinoresinol
Image
En présence de protéine dirigent de Forsythia intermedia , la production de (+)-pinorésinol est fortement enrichie tandis que la production d'autres produits de dimérisation est inhibée.

Pharmacologie

Le pinoresinol inhibe l'enzyme α-glucosidase in vitro et peut donc agir comme un agent hypoglycémiant . Une étude impliquant de l'huile d'olive extra vierge a montré que le pinorésinol possède des propriétés de chimioprévention in vitro . Une augmentation de l'apoptose et de l'arrêt cellulaire au stade G2/M dans les cellules compétentes en p53 se sont produites.

Métabolisme en entérolignanes

Le pinoresinol, ainsi que d'autres lignanes végétales, sont convertis en entérolignanes par la microflore intestinale du corps humain.

Voir également

Les références