Piretrina II - Pyrethrin II

Piretrina II
Pyrethrin-II-2D-skeletal.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(1 S ) -2-Metil-4-oxo-3 - [(2 Z ) -penta-2,4-dien-1-il] ciclopent-2-en-1-ilo (1 R , 3 R ) - 3 - [(1 E ) -3-metoxi-2-metil-3-oxoprop-1-en-1-il] -2,2-dimetilciclopropano-1-carboxilato
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.004.057 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • EnChI = 1S / C22H28O5 / c1-7-8-9-10-15-14 (3) 18 (12-17 (15) 23) 27-21 (25) 19-16 (22 (19,4) 5) 11-13 (2) 20 (24) 26-6 / h7-9,11,16,18-19H, 1,10,12H2,2-6H3 / b9-8 +, 13-11- / t16-, 18 ?, 19? / M0 / s1
    Clave: VJFUPGQZSXIULQ-CDPVRPLUSA-N
  • CC1 = C (C (= O) CC1OC (= O) C2 [C @@ H] (C2 (C) C) / C = C (/ C) \ C (= O) OC) C / C = C / C = C
Propiedades
C 22 H 28 O 5
Masa molar 372.45472
Peligros
Pictogramas GHS GHS07: NocivoGHS09: peligro ambiental
Palabra de señal GHS Advertencia
H302 , H312 , H332 , H400 , H410
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Pyrethrin II es un compuesto orgánico que es un insecticida potente . Es uno de los dos piretrinas , el otro ser piretrina I . Miles de toneladas de esta mezcla se producen anualmente a partir de plantas de crisantemo, que se cultivan en climas cálidos. Mientras que la piretrina I es un derivado del ácido (+) - trans - crisantemiante , en la piretrina II un grupo metilo se oxida a un grupo carboximetilo, el núcleo resultante se denomina ácido piretrico. El conocimiento de sus estructuras químicas abrió el camino para la producción de análogos sintéticos, que se denominan piretroides . En términos de su biosíntesis , las piretrinas se clasifican como terpenoides , ya que se derivan del pirofosfato de dimetilalilo .

Referencias

  1. ^ Robert L. Metcalf "Control de insectos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann "Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi : 10.1002 / 14356007.a14_263
  2. ^ Susan B. Rivera, Bradley D. Swedlund, Gretchen J. King, Russell N. Bell, Charles E. Hussey, Jr., Donna M. Shattuck-Eidens, Wislawa M. Wrobel, Galen D. Peiser y C. Dale Poulter "Crisantemil difosfato sintasa: Aislamiento del gen y caracterización de la monoterpeno sintasa recombinante sin cabeza a cola de Chrysanthemum cinerariaefolium " Actas de la Academia Nacional de Ciencias 2001 , volumen 98, p 4373-4378. doi : 10.1073 / pnas.071543598
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