Arabinosa
| Fórmula estructural | |||||||||||||||||||
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| Proyección de Fischer , representación de cadena abierta | |||||||||||||||||||
| General | |||||||||||||||||||
| Apellido | Arabinosa | ||||||||||||||||||
| otros nombres |
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| Fórmula molecular | C 5 H 10 O 5 | ||||||||||||||||||
| Breve descripción |
sólido incoloro |
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| Identificadores / bases de datos externos | |||||||||||||||||||
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| propiedades | |||||||||||||||||||
| Masa molar | 150,13 g mol −1 | ||||||||||||||||||
| Estado fisico |
reparado |
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| densidad |
1,6 g cm −3 |
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| Punto de fusion |
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| solubilidad |
59,4 g / 100 g de agua a 10 ° C |
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| las instrucciones de seguridad | |||||||||||||||||||
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| En la medida de lo posible y habitual, se utilizan unidades SI . A menos que se indique lo contrario, los datos proporcionados se aplican a condiciones estándar . | |||||||||||||||||||
La arabinosa es un azúcar simple natural ( monosacárido ) que consta de cinco átomos de carbono ( pentosa ). La arabinosa a veces también se conoce como pectinosa , azúcar de goma o azúcar de aloína .
Descubrimiento y Constitución
El químico alemán Carl Scheibler obtuvo el carbohidrato arabinosa hidrolizando goma arábiga . Heinrich Kiliani corrigió la fórmula constitucional propuesta demostrando que la sustancia tiene la fórmula empírica C 5 H 10 O 5 , es decir, es un "cinco azúcares", una pentosa.
Como resultado, se han desarrollado varios métodos para convertir D- glucosa en arabinosa. Estas reacciones de degradación condujeron a la D -arabinosa, cuya solución acuosa rota el plano de la luz polarizada hacia la izquierda. La arabinosa obtenida de la goma arábiga era "en el sentido de las agujas del reloj" y, por tanto, tenía que tener la configuración L. La D- arabinosis también se presenta de forma natural en forma unida , pero es menos común (ver a continuación la aparición).
Estereoquímica y equilibrios
La arabinosa de cadena abierta es diastereomérica a las otras tres aldopentosas ribosa , xilosa y lixosa . Los dos enantiómeros D - (-) - arabinosa y L - (+) - arabinosa son consecuencias de la quiralidad del compuesto.
Los dos isómeros constitucionales cíclicos arabinofuranosa y arabinopiranosa se forman a través de la formación de hemiacetal intramolecular . Dado que surge un centro adicional de asimetría durante la formación del hemiacetal , resultan dos diastereómeros cada uno, la α- y β-arabinofuranosa, y la α- y β-arabinopiranosa. Los pares de α- y β-furanosa o α- y β-piranosa también se denominan anómeros .
| D -Arabinose - ortografía | ||
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| Fórmula de cuña | Notación de Haworth | |
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 α- D -arabinofuranosa |
 β- D -arabinofuranosa |
 α- D -arabinopiranosa |
 β- D -arabinopiranosa |
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A cada forma de anillo y a cada estereoisómero se le asigna su propio número CAS:
cadena abierta |
Furanosis | Piranosis | |||
|---|---|---|---|---|---|
| α | β | α | β | ||
| D- arabinosis | 10323-20-3 | 37388-49-1 | 25545-03-3 | 608-45-7 | 6748-95-4 |
| L- arabinosis | 5328-37-0 | 38029-69-5 | 20074-49-1 | 7296-55-1 | 7296-56-2 |
propiedades
En solución acuosa, las arabinofuranosas anoméricas y las arabinopiranosas están en equilibrio entre sí a través de la forma de aldehído inestable de cadena abierta. El equilibrio está dominado al 61% por α-arabinopiranosa, seguido por β-arabinopiranosa con 35%. Las dos arabinofuranosas solo juegan un papel menor con un 2% cada una. El establecimiento del equilibrio se conoce como mutarrotación .
La arabinosa no puede fermentarse con levadura común . En 2005, los investigadores de la Universidad Goethe en Frankfurt am Main lograron modificar los cultivos de levadura para que también pudieran fermentar arabinosa y xilosa para producir etanol .
Ocurrencia
La forma L ocurre con frecuencia en los alimentos, principalmente como un componente en las cadenas de polisacáridos en el reino vegetal. Como otros azúcares, tiene un sabor dulce. La forma D formaba parte de un polisacárido en la tuberculosis : se detectaron bacilos .
Desmantelamiento
La degradación de la L- arabinosa en E. coli está controlada por el operón ara . ¿ Está presente la L- arabinosa en la célula, que es la transcripción de un promotor activado y el ARNm sintetizado derivado del gen araA aparente, puede, después de la traducción, en la L- arabinosa isomerasa que se convierta. La L- arabinosa isomerasa convierte la L- arabinosa en L - ribulosa .
Ver también
enlaces web
Evidencia individual
- ↑ Ficha de datos sobre arabinosa (PDF) de Carl Roth , consultada el 23 de marzo de 2007.
- ↑ Ficha de datos D-arabinose en Sciencelab ( Memento del 4 de marzo de 2016 en Internet Archive ).
- ↑ a b c Entrada sobre arabinosa. En: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 20 de febrero de 2019.
- ↑ a b Ficha técnica D - (-) - Arabinose de AlfaAesar, consultada el 20 de febrero de 2019 ( PDF )(Se requiere JavaScript) .
- ^ Louis F. Fieser , Mary Fieser , Libro de texto de química orgánica, traducido al alemán por R. Hensel, Verlag Chemie, Weinheim, 1954, págs. 416-418.
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung : Química orgánica . Conceptos básicos, clases de sustancias, reacciones, conceptos, estructura molecular. 5ª edición. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8 , pág. 851 ( vista previa limitada en la búsqueda de libros de Google).
- ↑ Los científicos desarrollan un nuevo tipo de levadura a través de una "evolución controlada": la levadura de ingeniería genética produce biocombustible a partir de desechos vegetales. En: scinexx . 30 de noviembre de 2005, consultado el 24 de enero de 2020 .
- ↑ L-arabinosa | GoldBio. Consultado el 5 de marzo de 2020 .
- ↑ James W. Patrick, Nancy Lee: Purificación y propiedades de una isomerasa de I-arabinosa de Escherichia coli . En: Revista de Química Biológica . cinta 243 , no. 16 , 25 de agosto de 1968, ISSN 0021-9258 , pág. 4312-4318 , PMID 4878429 ( jbc.org [consultado el 5 de marzo de 2020]).
