Norvalin - Norvaline
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| Namen | |||
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IUPAC-Name
2-Aminopentansäure
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| Andere Namen
2-Aminovaleriansäure; α-Aminopentansäure; Propylglycin
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| Bezeichner | |||
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3D-Modell ( JSmol )
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| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA-Infokarte |
100.026.858 
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PubChem- CID
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| UNII | |||
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| Eigenschaften | |||
| C 5 H 11 N O 2 | |||
| Molmasse | 117,148 g·mol -1 | ||
| Säure (p K a ) | 2,36 (Carboxyl), 9,76 (Amino) | ||
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
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| Infobox-Referenzen | |||
Norvalin (abgekürzt als Nva ) ist eine Aminosäure mit der Formel CH 3 (CH 2 ) 2 CH(NH 2 )CO 2 H. Die Verbindung ist ein strukturelles Analogon der Valeriansäure und auch ein Isomer der häufiger vorkommenden Aminosäure Valin . Norvalin ist wie die meisten anderen α-Aminosäuren chiral . Es ist ein weißer, wasserlöslicher Feststoff.
Auftreten
Norvalin ist eine nicht-proteinogene unverzweigte Aminosäure. Es wurde bereits früher berichtet, dass es ein natürlicher Bestandteil eines antifungalen Peptids von Bacillus subtilis ist . Norvalin und andere modifizierte unverzweigtkettige Aminosäuren haben Aufmerksamkeit erregt, da sie anscheinend in einige rekombinante Proteine eingebaut werden, die in E. coli gefunden werden . Seine Biosynthese wurde untersucht. Der Einbau von Nva in Peptide spiegelt die unvollkommene Selektivität der assoziierten Aminoacyl-tRNA-Synthetase wider . In Miller-Urey-Experimenten zur Untersuchung der präbiotischen Synthese von Aminosäuren werden Norvalin, aber auch Norleucin hergestellt.
Norvalin ist dafür bekannt, die Geweberegeneration und das Muskelwachstum zu fördern und ein Vorläufer im Penicillin-Biosyntheseweg zu werden.
Norvalin ist in Dosen von bis zu 5 Gramm pro Tag nicht toxisch und wird häufig von Bodybuildern verwendet, um die Muskelmasse zu erhöhen. Bei höheren Konzentrationen, über 5 Gramm pro Tag, wurde gezeigt, dass Norvalin die Lebensfähigkeit der Zellen verringert (Zellkonzentration 125 um) und nekrotischen Zelltod und signifikante Veränderungen der mitochondrialen Morphologie und Funktion verursacht. Bei hohen Konzentrationen sind alle Aminosäuren zytotoxisch, und die Norvalin-Toxizität könnte auf die Mimikry von Protein-Aminosäuren zurückgeführt werden. Die Schlussfolgerungen dieser Studie wurden jedoch vor kurzem in Frage gestellt, da die nachgewiesene Toxizität von L-Norvalin auf spezifische in vitro-Assays bei außergewöhnlich hohen Konzentrationen beschränkt ist. Darüber hinaus wird L-Norvalin von höheren Organismen gut vertragen und eine in-vivo-Toxizität ist nicht erkennbar.
Nomenklatur
Norvalin und Norleucin (eine Kohlenwasserstoffgruppe länger) besitzen beide aus historischen Gründen das Nor-Präfix , trotz der gegenwärtig üblichen Verwendung des Präfixes, um eine fehlende Kohlenwasserstoffgruppe zu bezeichnen (unter der sie theoretisch "Dihomoalanin" und "Trihomoalanin" genannt würden). Der Name ist nicht systematisch, und die Gemeinsame Nomenklaturkommission der IUPAC/IUB empfiehlt, diesen Namen aufzugeben und den systematischen Namen zu verwenden.
Anwendung bei der Behandlung der Alzheimer-Krankheit
Norvalin ist ein vielversprechender Wirkstoffkandidat zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit. Es ist ein nicht-kompetitiver Arginasehemmer , der leicht die Blut-Hirn-Schranke passiert und den Argininverlust im Gehirn reduziert. Amyloid-beta-Ablagerung ist mit L-Arginin-Entzug und Neurodegeneration verbunden. Mit Norvalin behandelte Mäuse zeigen ein verbessertes räumliches Gedächtnis, erhöhte Neuroplastizitäts-bezogene Proteine und eine Abnahme des Amyloid-beta.
