Trimer (kemi) - Trimer (chemistry)
I kemi er en trimer et molekyle eller en anion dannet ved kombination eller forening af tre molekyler eller ioner af det samme stof. I teknisk jargon er en trimer en slags oligomer, der stammer fra tre identiske forstadier, ofte i konkurrence med polymerisation.
Indhold
eksempler
Alkyne trimerisering
I 1866 rapporterede Marcellin Berthelot det første eksempel på cyclotrimerisering , omdannelsen af acetylen til benzen . Denne proces blev kommercialiseret:
Nitriltrimerisering
Symmetriske 1,3,5-triaziner fremstilles ved trimerisering af visse nitriler, såsom cyanogenchlorid eller cyanimid .
Cyanurisk chlorid og bromid trimeriserer ved forhøjede temperaturer over en kulstofkatalysator:
Cyanogenbromid har en forlænget holdbarhed ved køling. Ligesom nogle andre cyanogenforbindelser gennemgår cyanogenbromid en eksoterm trimerisering til cyanurbromid ((BrCN) 3 ). Denne reaktion katalyseres af spor af brom, metallsalte, syrer og baser. Af denne grund undgår eksperimentelle brunlige prøver.
En industriel rute til cyanurinsyre indebærer termisk nedbrydning af urinstof med frigivelse af ammoniak. Konverteringen begynder ved cirka 175 ° C:
- 3 H 2 N-CO-NH 2 → [C (O) NH] 3 + 3 NH 3
Den endoterme syntese af melamin kan forstås i to trin.
Først nedbrydes urinstof i cyaninsyre og ammoniak ved en endoterm reaktion:
- (NH 2 ) 2 CO → HOCN + NH 3
Derefter polymeriseres cyaninsyre i det andet trin til dannelse af cyanursyre, der kondenseres med den frigjorte ammoniak fra det første trin for at frigive melamin og vand.
- '3 HOCN → [C (O) NH] 3
- [C (O) NH] 3 + 3 NH 3 → C 3 H 6 N 6 + 3 H 2 O
Dette vand reagerer derefter med tilstedeværende cyaninsyre, hvilket hjælper med at drive trimeriseringsreaktionen, hvilket genererer kuldioxid og ammoniak.
- 3 HOCN + 3 H 2 O → 3 CO 2 + 3NH 3
I alt er det andet trin eksotermisk :
- 6 HCNO + 3 NH 3 → C 3 H 6 N 6 + 3 CO 2 + 3NH 3
men den overordnede proces er endotermisk.
Dientrimerisering
1,5,9-trans-trans-cis-isomeren af cyclododecatrien , der har en vis industriel betydning opnås ved cyclotrimerisering af butadien med titantetrachlorid og en organoaluminium- co-katalysator :
Knækkende carbon-hetero-dobbeltbindinger danner symmetriske mættede 1,3,5-heterocykler
Cyklotrimerisering af formaldehyd giver 1,3,5-Trioxane :
1,3,5-Trithiane er den cykliske trimer af den ellers ustabile art thioformaldehyd . Denne heterocyklus består af en seks-leddet ring med skiftende methylenbroer og thioethergrupper. Det fremstilles ved behandling af formaldehyd med hydrogensulfid .
Tre molekyler af acetaldehyd kondenseres til dannelse af paraldehyd , en cyklisk trimer indeholdende CO-enkeltbindinger.
Katalysering og dehydrering med svovlsyre, trimerisering af acetone via aldolkondensation giver mesitylene
trisiloxaner
Dimethylsilanediol dehydrerer til en trimer af Me 2 SiO samt polydimethylsiloxan . Reaktionen illustrerer konkurrencen mellem trimerisering og polymerisation. Polymeren og trimeren formelt afledt af den hypotetiske sila-keton Me 2 Si = O, selvom denne art er ikke et mellemprodukt.
Koordinationskemi
De dithiobenzoate komplekser [M (S 2 CPH) 2 ] krystalliserer som en trimerer (M = Ni, Pd).
etymologi
/ T r aɪ m ər / tri- , "tre" + -mer , "dele".
