Sukkeralkohol - Sugar alcohol
Sukkeralkoholer (også kaldet polyvalente alkoholer , polyalkoholer , alditoler eller glycitoler ) er organiske forbindelser , der typisk stammer fra sukkerarter , der indeholder en hydroxylgruppe (–OH) knyttet til hvert carbonatom. De er hvide, vandopløselige faste stoffer, der kan forekomme naturligt eller fremstilles industrielt ved hydrogenering af sukkerarter. Da de indeholder flere –OH -grupper, klassificeres de som polyoler .
Sukkeralkoholer bruges i vid udstrækning i fødevareindustrien som fortykningsmidler og sødestoffer. I kommercielle fødevarer bruges sukkeralkoholer sædvanligvis i stedet for bordsukker ( saccharose ), ofte i kombination med kunstige sødestoffer med høj intensitet , for at opveje deres lave sødme. Xylitol og sorbitol er populære sukkeralkoholer i kommercielle fødevarer.
Kemisk struktur
Sukkeralkoholer har den almene formel HOCH 2 (CHOH) n CH 2 OH. I modsætning hertil sukkerarter har to færre hydrogenatomer, f.eks HOCH 2 (CHOH) n CHO eller HOCH 2 (CHOH) n -1 C (O) CH 2 OH. Sukkeralkoholerne adskiller sig i kædelængde. De fleste har fem- eller seks-kulstofkæder, fordi de stammer fra henholdsvis pentoser (fem-carbon-sukker) og hexoser (seks-carbon-sukkerarter). De har en –OH -gruppe knyttet til hvert kulstof. De differentieres yderligere ved den relative orientering ( stereokemi ) af disse –OH -grupper. I modsætning til sukkerarter, der plejer at eksistere som ringe, gør sukkeralkoholer det ikke. De kan imidlertid dehydratiseres for at give cykliske ethere, f.eks. Kan sorbitol dehydratiseres til isosorbid .
Produktion
Sorbitol og mannitol
Mannitol fås ikke længere fra naturlige kilder; i øjeblikket opnås sorbitol og mannitol ved hydrogenering af sukkerarter ved anvendelse af Raney -nikkelkatalysatorer . Omdannelsen af glucose og mannose til sorbitol og mannitol er givet som:
- HOCH 2 CH (OH) CH (OH) CH (OH) CH (OH) CHO + H 2 → HOCH 2 CH (OH) CH (OH) CH (OH) CH (OH) CH H O H
Mere end en million tons sorbitol produceres på denne måde hvert år. Xylitol og lactitol opnås på lignende måde.
Erythritol
Erythritol opnås ved fermentering af glucose og saccharose.
Sundhedseffekter
Sukkeralkoholer bidrager ikke til huller i tænderne ; tværtimod er xylitol afskrækkende for tandforfald.
Sukkeralkoholer absorberes med 50% af sukkerindholdet, hvilket resulterer i en mindre påvirkning af blodsukkerniveauet målt ved at sammenligne deres effekt med saccharose ved hjælp af det glykæmiske indeks . De ikke -absorberede sukkeralkoholer kan forårsage oppustethed og diarré på grund af deres osmotiske virkning, hvis de indtages i tilstrækkelige mængder.
Almindelige sukkeralkoholer
|
|
Både disaccharider og monosaccharider kan danne sukkeralkoholer; sukkeralkoholer afledt af disaccharider (f.eks. maltitol og lactitol) hydrogeneres imidlertid ikke fuldstændigt, fordi kun en aldehydgruppe er tilgængelig til reduktion.
Sukkeralkoholer som tilsætningsstoffer til fødevarer
Denne tabel viser den relative sødme og fødevareenergi for de mest udbredte sukkeralkoholer. På trods af variationen i fødevareenergiindhold i sukkeralkoholer, tildeler EU -mærkningskrav en totalværdi på 2,4 kcal/g til alle sukkeralkoholer.
| Navn | Relativ sødme (%) a | Fødeenergi (kcal/g) b | Relativ fødevareenergi (%) b | Glykæmisk indeks c | Maksimal ikke-afførende dosis (g/kg legemsvægt) | Tandsyre sur d | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Arabitol | 70 | 0,2 | 5.0 | ? | ? | ? | |
| Erythritol | 60–80 | 0,21 | 5.3 | 0 | 0,66–1,0+ | Ingen | |
| Glycerol | 60 | 4.3 | 108 | 3 | ? | ? | |
| HSH'er | 40–90 | 3.0 | 75 | 35 | ? | ? | |
| Isomalt | 45–65 | 2.0 | 50 | 2–9 | 0,3 | ? | |
| Lactitol | 30–40 | 2.0 | 50 | 5–6 | 0,34 | Mindre | |
| Maltitol | 90 | 2.1 | 53 | 35–52 | 0,3 | Mindre | |
| Mannitol | 40–70 | 1.6 | 40 | 0 | 0,3 | Mindre | |
| Sorbitol | 40–70 | 2.6 | 65 | 9 | 0,17–0,24 | Mindre | |
| Xylitol | 100 | 2.4 | 60 | 12–13 | 0,3–0,42 | Ingen | |
| Fodnoter: a = Saccharose er 100%. b = Kulhydrater , herunder sukkerarter som glucose, saccharose og fructose , er ~ 4,0 kcal/g og 100%. c = Glukose er 100 og saccharose er 60–68. d = Sukkerarter, ligesom glucose, saccharose og fructose , er høje. Referencer: | |||||||
Egenskaber
Som en gruppe er sukkeralkoholer ikke så søde som saccharose , og de har lidt mindre fødeenergi end saccharose. Deres smag ligner saccharose, og de kan bruges til at maskere de ubehagelige eftersmag af nogle højintensive sødestoffer .
Sukkeralkoholer metaboliseres ikke af orale bakterier, og derfor bidrager de ikke til tandforfald . De bliver ikke brune eller karameliserede ved opvarmning.
Ud over deres sødme kan nogle sukkeralkoholer frembringe en mærkbar kølefornemmelse i munden, når de er meget koncentrerede, f.eks. I sukkerfrit hårdt slik eller tyggegummi . Dette sker for eksempel med den krystallinske fase af sorbitol , erythritol , xylitol , mannitol , lactitol og maltitol . Den kølende fornemmelse skyldes, at sukkeralkoholens opløsning er en endotermisk (varmeabsorberende) reaktion, en med en stærk opløsning af varme .
Absorption fra tyndtarmen
Sukkeralkoholer absorberes sædvanligvis ufuldstændigt i blodbanen fra tyndtarmen, hvilket generelt resulterer i en mindre ændring i blodglukose end "almindeligt" sukker ( saccharose ). Denne egenskab gør dem til populære sødestoffer blandt diabetikere og mennesker med lavt kulhydratindhold . Som en undtagelse absorberes erythritol faktisk i tyndtarmen og udskilles uændret gennem urinen, så det tilfører ingen kalorier, selvom det er ret sødt.
Bivirkninger
Ligesom mange andre ufuldstændigt fordøjelige stoffer kan overforbrug af sukkeralkoholer føre til oppustethed , diarré og flatulens, fordi de ikke absorberes fuldstændigt i tyndtarmen. Nogle individer oplever sådanne symptomer, selv i en enkelt portion. Ved fortsat brug udvikler de fleste mennesker en grad af tolerance over for sukkeralkoholer og oplever ikke længere disse symptomer.
