Caprolactone - Caprolactone

Caprolacton
Skeletformel af caprolacton
Ball-and-stick model af caprolactonmolekylet
Navne
Foretrukket IUPAC -navn
Oxepan-2-one
Andre navne
Caprolactone
ε-Caprolactone
Hexano-6-lactone
6-Hexanolactone
Hexan-6-olide
1-Oxa-2-oxocycloheptan
Identifikatorer
3D -model ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.217 Rediger dette på Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2 kontrollereY
    Nøgle: PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N kontrollereY
  • InChI = 1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2
    Nøgle: PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG
  • C1CCC (= O) OCC1
Ejendomme
C 6 H 10 O 2
Molar masse 114,14 g/mol
Massefylde 1.030 g / cm 3
Smeltepunkt −1 ° C (30 ° F; 272 K)
Kogepunkt 241 ° C (466 ° F; 514 K)
Blandbar
Medmindre andet er angivet, angives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N kontrollere  ( hvad er   ?) kontrollereY☒N
Infobox -referencer

ε-Caprolactone eller simpelthen caprolacton er en lacton (en cyklisk ester ), der besidder en syvleddet ring. Navnet stammer fra kapronsyre . Denne farveløse væske er blandbar med de fleste organiske opløsningsmidler og vand. Det blev engang produceret i stor skala som en forløber for caprolactam .

Produktion og anvendelser

Caprolacton fremstilles industrielt ved Baeyer-Villiger-oxidation af cyclohexanon med pereddikesyre .

Caprolacton er en monomer, der bruges til fremstilling af højt specialiserede polymerer . Ringåbnende polymerisation giver f.eks. Polycaprolacton . En anden polymer er polyglecapron , der bruges som suturmateriale i kirurgi.

Reaktioner

Selvom det ikke længere var økonomisk, blev caprolacton engang produceret som en forløber for caprolactam. Caprolacton behandles med ammoniak ved forhøjede temperaturer for at give lactamen:

(CH 2 ) 5 CO 2 + NH 3 → (CH 2 ) 5 C (O) NH + H 2 O

Carbonylering af caprolacton giver efter hydrolyse pimelsyre . Laktonringen åbnes let med nukleofiler inklusive alkoholer og vand for at give polylactoner og til sidst 6-hydroxyadipinsyren.

Relaterede forbindelser

Flere andre caprolactoner er kendt. Disse isomerer indbefatter α-, β-, γ- og δ-caprolactoner. Alle er chirale. ( R ) -γ-caprolacton er en bestanddel af blomsterdufte og af aromaerne fra nogle frugter og grøntsager og produceres også af Khapra-billen som feromon . δ-caprolacton findes i opvarmet mælkefedt.

En ether af caprolacton bruges som bindemiddel til AP / AN / Al -raketdrivmiddel HTCE: Hydroxy-termineret Caprolactone Ether

Sikkerhed

Caprolacton hydrolyserer hurtigt, og den resulterende hydroxycarboxylsyre udviser usædvanlig toksicitet, som det er almindeligt for de andre hydroxycarboxylsyrer. Det vides at forårsage alvorlig øjenirritation. Eksponering kan resultere i hornhindeskade.

Referencer