Pyrrolidin - Pyrrolidine
|
|||
| Navne | |||
|---|---|---|---|
|
Foretrukket IUPAC-navn
Pyrrolidin |
|||
| Andre navne
Azolidin
Azacyclopentan Tetrahydropyrrol Prolamine Azolane |
|||
| Identifikatorer | |||
|
3D-model ( JSmol )
|
|||
| 102395 | |||
| ChEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,004,227 
|
||
| EF-nummer | |||
| 1704 | |||
|
PubChem CID
|
|||
| RTECS-nummer | |||
| UNII | |||
| FN-nummer | 1922 | ||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Ejendomme | |||
| C 4 H 9 N | |||
| Molar masse | 71,123 g · mol −1 | ||
| Udseende | Klar farveløs væske | ||
| Massefylde | 0,866 g / cm 3 | ||
| Smeltepunkt | −63 ° C (−81 ° F; 210 K) | ||
| Kogepunkt | 87 ° C (189 ° F; 360 K) | ||
| Blandbar | |||
| Surhed (p K a ) | 11,27 (p K et konjugat syre i vand), 19.56 (p K et konjugat syre i acetonitril) |
||
| -54,8 · 10 -6 cm 3 / mol | |||
|
Brydningsindeks ( n D )
|
1.4402 ved 28 ° C | ||
| Farer | |||
| Vigtigste farer | meget brandfarlig, skadelig, ætsende, mulig mutagen | ||
| Sikkerhedsdatablad | MSDS | ||
| GHS-piktogrammer |
  
|
||
| GHS Signalord | Fare | ||
| H225 , H302 , H314 , H318 , H332 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P363 , P370 + 378 , P403 + 235 | |||
| NFPA 704 (ilddiamant) | |||
| Flammepunkt | 3 ° C (37 ° F; 276 K) | ||
| 345 ° C (653 ° F, 618 K) | |||
| Relaterede forbindelser | |||
|
Relaterede nitrogenheterocykliske forbindelser
|
Pyrrol (aromatisk med to dobbeltbindinger) Pyrrolin (en dobbeltbinding) Pyrrolizidin (to femkantede ringe) |
||
|
Medmindre andet er angivet, gives data for materialer i deres standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 verificer ( hvad er ?)
  |
|||
| Infoboksreferencer | |||
Pyrrolidin , også kendt som tetrahydropyrrol , er en organisk forbindelse med molekylformlen (CH 2 ) 4 NH. Det er en cyklisk sekundær amin , også klassificeret som en mættet heterocyklus . Det er en farveløs væske, der er blandbar med vand og de fleste organiske opløsningsmidler. Det har en karakteristisk lugt, der er blevet beskrevet som "ammoniak, fiskeagtig, skaldyrlignende". Ud over pyrrolidin i sig selv er mange substituerede pyrrolidiner kendte.
Produktion og syntese
Industriel produktion
Pyrrolidin fremstilles industrielt ved omsætning af 1,4-butandiol og ammoniak ved en temperatur på 165-200 ° C og et tryk på 17-21 MPa i nærvær af en cobalt- og nikkeloxidkatalysator , som er understøttet på aluminiumoxid .
Reaktionen udføres i flydende fase i en kontinuerlig rør- eller rørbundtreaktor, der drives i cyklusgasmetoden. Katalysatoren er arrangeret som en fast seng, og omdannelsen udføres i downflow-tilstand. Produktet opnås efter flertrinsoprensning og -separation ved ekstraktion og azeotrop destillation .
Laboratoriesyntese
I laboratoriet blev pyrrolidin normalt syntetiseret ved behandling af 4-chlorbutan-1-amin med en stærk base:
Hændelse
Mange ændringer af pyrrolidin findes i naturlig og syntetisk kemi. Pyrrolidinringstrukturen er til stede i talrige naturlige alkaloider, såsom nikotin og hygrin . Det findes i mange lægemidler som procyclidin og bepridil . Det danner også grundlaget for racetamforbindelserne ( f.eks. Piracetam , aniracetam ). De aminosyrer prolin og hydroxyprolin , er i en strukturel forstand, derivater af pyrrolidin.
Reaktioner
Pyrrolidin er en base. Dens basalitet er typisk for andre dialkylaminer. I forhold til mange sekundære aminer er pyrrolidin karakteristisk på grund af dens kompakthed, en konsekvens af dens cykliske struktur.
Pyrrolidin bruges som en byggesten i syntesen af mere komplekse organiske forbindelser. Det bruges til at aktivere ketoner og aldehyder mod nukleofil tilsætning ved dannelse af enaminer (f.eks. Anvendt ved Stork enaminalkylering ):
Referencer
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenklatur for organisk kemi: IUPAC-anbefalinger og foretrukne navne 2013 . Royal Society of Chemistry . s. 142. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Hall, HK (1957). "Korrelation af basestyrkerne af aminer". Journal of the American Chemical Society . 79 (20): 5441-5444. doi : 10.1021 / ja01577a030 .
- ^ Kaljurand, I .; Kütt, A .; Sooväli, L .; Rodima, T .; Mäemets, V .; Leito, I .; Koppel, IA (2005). "Udvidelse af den selvkonsistente spektrofotometriske grundlæggende skala i acetonitril til en fuld spænding på 28 pKa-enheder: forening af forskellige grundlæggende skalaer". Journal of Organic Chemistry . 70 (3): 1019-1028. doi : 10.1021 / jo048252w . PMID 15675863 .
- ^ Pyrrolidine Arkiveret 21-11-2017 på Wayback Machine , The Good Scents Company
- ^ a b Bou Chedid, Roland; Melder, Johann-Peter; Dostalek, romersk; Pastre, Jörg; Tan, Aik Meam. "Fremgangsmåde til fremstilling af pyrrolidin" . Google Patenter . BASF SE. Arkiveret fra originalen den 5. juli 2019 . Hentet 5. juli 2019 .
- ^ HK Hall, Jr. (1957). "Korrelation af basestyrkerne af aminer". J. Am. Chem. Soc . 79 (20): 5441. doi : 10.1021 / ja01577a030 .
- ^ RB Woodward , IJ Pachter og ML Scheinbaum (1974). "2,2- (Trimethylendithio) cyclohexanon" . Organiske synteser . 54 : 39.CS1 maint: flere navne: forfatterliste ( link ); Kollektivt bind , 6 , s. 1014
eksterne links
-
Medier relateret til pyrrolidin på Wikimedia Commons
