Oxybenzon - Oxybenzone
|
|
| Jména | |
|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
(2-Hydroxy-4-methoxyfenyl) (fenyl) methanon |
|
| Ostatní jména
Oxybenzon
Benzofenon-3 2-Hydroxy-4-methoxybenzofenon |
|
| Identifikátory | |
|
3D model ( JSmol )
|
|
| ČEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA |
100,004,575 
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Vlastnosti | |
| C 14 H 12 O 3 | |
| Molární hmotnost | 228,247 g · mol −1 |
| Hustota | 1,20 g cm −3 |
| Bod tání | 62 až 65 ° C (144 až 149 ° F; 335 až 338 K) |
| Bod varu | 224 až 227 ° C (435 až 441 ° F; 497 až 500 K) |
| Kyselost (p K a ) | 7,6 (H 2 O) |
| Nebezpečí | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 140,5 ° C (284,9 ° F; 413,6 K) |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
|
LD 50 ( střední dávka )
|
> 12800 mg/kg (orálně u potkanů) |
| Farmakologie | |
| Právní status | |
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 ověřit ( co je to ?)
  |
|
| Reference na infobox | |
Oxybenzon nebo benzofenon-3 nebo BP-3 ( obchodní názvy Milestab 9 , Eusolex 4360 , Escalol 567 , KAHSCREEN BZ-3 ) je organická sloučenina . Je to světle žlutá pevná látka, která je snadno rozpustná ve většině organických rozpouštědel. Oxybenzon patří do třídy aromatických ketonů známých jako benzofenony . Je to přirozeně se vyskytující chemická látka nacházející se v různých kvetoucích rostlinách a je organickou součástí mnoha opalovacích krémů. Je široce používán v plastech, hračkách, povrchových úpravách nábytku a dalších výrobcích k omezení degradace UV zářením.
Struktura a elektronická struktura
Oxybenzon jako konjugovaná molekula absorbuje světlo při nižších energiích než mnoho aromatických molekul. Stejně jako u příbuzných sloučenin je hydroxylová skupina vodíkově vázána na keton. Tato interakce přispívá k absorpci světla oxybenzonu. Při nízkých teplotách je však možné pozorovat jak fosforescenci, tak absorpční spektrum triplet-triplet. Při 175 K je životnost trojice 24 ns. Krátká životnost byla přičítána rychlému intramolekulárnímu přenosu vodíku mezi kyslíkem C = O a OH.
Výroba
Oxybenzon je produkován Friedel-Craftsovou reakcí z benzoylchloridu s 3-methoxyfenolu .
Využití
Oxybenzon se používá v plastech jako absorbér ultrafialového světla a stabilizátor. Používá se spolu s dalšími benzofenony v opalovacích krémech, lacích na vlasy a kosmetice, protože pomáhají předcházet případnému poškození slunečním zářením. Nachází se také v koncentracích až 1%v lacích na nehty. Oxybenzon lze také použít jako fotostabilizátor syntetických pryskyřic . Benzofenony se mohou vyluhovat z obalů na potraviny a jsou široce používány jako fotoiniciátory k aktivaci chemikálie, která rychleji schne inkoust.
Jako opalovací krém poskytuje širokospektrální ultrafialové pokrytí, včetně UVB a krátkovlnných UVA paprsků. Jako fotoprotektivní činidlo má absorpční profil v rozmezí od 270 do 350 nm s absorpčními píky při 288 a 350 nm. Je to jeden z nejpoužívanějších organických UVA filtrů v opalovacích krémech současnosti. Nachází se také v lacích na nehty, vůních, lacích na vlasy a kosmetice jako fotostabilizátor. Navzdory svým fotoprotektivním vlastnostem obklopuje oxybenzon mnoho kontroverzí kvůli jeho možným hormonálním a fotoalergenním účinkům, což vede mnoho zemí k regulaci jeho používání.
Bezpečnost
Některé debaty se zaměřují na potenciál oxybenzonu jako kontaktního alergenu se studií z roku 2001, která pro oxybenzon zjistila, že kontaktní dermatitida je „neobvyklá“. Vzhledem k příchodu opalovacích krémů bez PABA je nyní oxybenzon nejčastějším alergenem nacházejícím se v opalovacích krémech.
Studie in vivo
Výskyt fotoalergie způsobující oxybenzon je extrémně neobvyklý, nicméně s oxybenzonem jsou spojeny vzácné alergické reakce vyvolané sluněním. Ve studii 82 pacientů s fotoalergickou kontaktní dermatitidou vykazovala fotoalergické reakce na oxybenzon jen něco málo přes jednu čtvrtinu.
Ve studii účastníků ve věku 6 a více let z roku 2008 byl oxybenzon detekován v 96,8% vzorků moči. Lidé mohou absorbovat kdekoli od 0,4% do 8,7% oxybenzonu po jedné topické aplikaci opalovacího krému, měřeno ve vylučování moči. Toto číslo se může zvýšit po více aplikacích za stejné časové období. Oxybenzon je zvláště razantní, protože to je nejvíce lipofilní ze tří nejčastějších UV filtry.
Při topické aplikaci jsou UV filtry, jako je oxybenzon, absorbovány kůží, metabolizovány a vylučovány primárně močí. Způsob biotransformace , proces, při kterém se cizí sloučenina chemicky transformuje za vzniku metabolitu, určil Okereke a kolegové orálním a dermálním podáním oxybenzonu potkanům. Vědci analyzovali vzorky krve, moči, výkalů a tkání a našli tři metabolity: 2,4-dihydroxybenzofenon (DHB), 2,2-dihydroxy-4-methoxybenzofenon (DHMB) a 2,3,4-trihydroxybenzofenon (THB). K vytvoření DHB prochází methoxy funkční skupina O-dealkylací; za vzniku THB je stejný kruh hydroxylován. Kruh B v oxybenzonu je hydroxylován za vzniku DHMB.
Studie provedená v roce 2004 měřila hladiny oxybenzonu a jeho metabolitů v moči. Po topické aplikaci na lidské dobrovolníky výsledky odhalily, že až 1% aplikované dávky bylo nalezeno v moči. Hlavním detekovaným metabolitem byl DHB a bylo nalezeno velmi malé množství THB. Použitím Amesova testu u kmenů Salmonella typhimurium bylo stanoveno, že DHB je nemutagenní. V roce 2019 americký Úřad pro kontrolu potravin a léčiv (FDA) ve svých doporučeních pro budoucí studii poznamenal, že „Přestože výzkum naznačuje, že některé topické léky mohou být absorbovány do těla kůží, neznamená to, že tyto léky nejsou bezpečné“.
Účinky na korály
Mediální zprávy spojují oxybenzon v opalovacích krémech s bělením korálů , ačkoli někteří odborníci na životní prostředí toto tvrzení zpochybňují. Byl vydán malý počet studií, které spojovaly poškození korálů s expozicí oxybenzonu. Studie z roku 2015 publikovaná v Archivu environmentální kontaminace a toxikologie vedla v Palau k zákazu opalovacího krému obsahujícího oxybenxzon . Údajné spojení mezi oxybenzonem a úbytkem korálů je však v environmentální komunitě široce diskutováno, protože většina studií na toto téma byla provedena v laboratorním prostředí. Studie UV filtrů z roku 2019 v oceánu kolem ostrova Oahu na Havaji zjistila mnohem nižší koncentrace oxybenzonu, než jsou známé smrtelné prahy pro toxicitu pro životní prostředí.
Regulace zdraví a životního prostředí
Austrálie
Revidované od roku 2007, kosmetické směrnice National Industrial Chemicals Notification and Assessment Scheme (NICNAS) umožňují oxybenzon pro kosmetické použití až o 10%.
Kanada
Revidovaný od roku 2012, Health Canada umožňuje oxybenzon pro kosmetické použití až o 6%.
Evropská unie
Vědecký výbor pro spotřební zboží (SCCP) z Evropské komise uzavřena v roce 2008, že to nepředstavuje významné riziko pro spotřebitele, na rozdíl od kontaktního alergenní potenciál. Je povolen v opalovacích krémech a kosmetice v množstvích do 6%, respektive 0,5%.
Japonsko
Revize z roku 2001, oznámení ministerstva zdravotnictví, práce a sociálních věcí umožňuje oxybenzon pro kosmetické použití až o 5%.
Palau
Vláda Palau podepsala zákon, který omezuje prodej a používání opalovacích krémů a produktů péče o pleť, které obsahují oxybenzon, a dalších devět chemikálií. Zákaz vstupuje v platnost v roce 2020.
Švédsko
Research Švédská rada rozhodla, že opalovací krémy s oxybenzon, jsou vhodné pro použití u malých dětí, protože děti mladší dvou let ještě nejsou plně vyvinuty enzymy, které se předpokládá, že rozebrat to. Z této studie zatím nevyšly žádné předpisy.
Spojené státy
Oxybenzon byl schválen pro použití v USA FDA na začátku 80. let minulého století. Revidovaný od 1. dubna 2013, FDA umožňuje oxybenzon v OTC opalovacích přípravcích až 6%.
Hawaii státní legislatura prošel návrh zákona, který by zakázal prodej volně prodejných ochranu proti slunečnímu záření, které obsahují oxybenzon a dalších chemických látek, které mohou být škodlivé pro korálových útesů (např oktylmethoxyskořičnan ), efektivní 01.1.2021.
Key West také zakázal prodej opalovacích krémů, které obsahují přísady oxybenzon (a oktinoxát ). Zákaz měl být účinný od 1. ledna 2021. Tato legislativa byla však nahrazena legislativou státu Florida zákonem Senátu 172, který místním vládám zakazuje regulovat volně prodejné proprietární léky a kosmetiku (například opalovací krém obsahující oxybenzon) a oktinoxát). Statut nabyl účinnosti 1. července 2020.
Město Miami Beach na Floridě hlasovalo proti zákazu oxybenzonu, přičemž komisaři citovali obavy z veřejného zdraví a nejasnosti ve vědeckých důkazech podporujících takový zákaz.
