Formamid - Formamide
|
|||
|
|||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
|
Preferovaný název IUPAC
Formamid |
|||
|
Systematický název IUPAC
Methanamid |
|||
| Ostatní jména
Karbamaldehyd
|
|||
| Identifikátory | |||
|
3D model ( JSmol )
|
|||
| ČEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA |
100 000,766 
|
||
| KEGG | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Vlastnosti | |||
| CH 3 Č | |||
| Molární hmotnost | 45,04 g/mol | ||
| Vzhled | Bezbarvá, olejovitá kapalina | ||
| Hustota | 1,133 g / cm 3 | ||
| Bod tání | 2 až 3 ° C (36 až 37 ° F; 275 až 276 K) | ||
| Bod varu | 210 ° C (410 ° F; 483 K) | ||
| Mísitelné | |||
| Tlak páry | 0,08 mmHg při 20 ° C | ||
| Kyselost (p K a ) | 23,5 (v DMSO ) | ||
| −2,19 × 10 −5 cm 3 /mol | |||
| Nebezpečí | |||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | 154 ° C (309 ° F; 427 K) (uzavřený pohár) | ||
| NIOSH (limity expozice USA pro zdraví): | |||
|
PEL (přípustné)
|
žádný | ||
|
REL (doporučeno)
|
PEL 10 ppm (15 mg/m 3 ) [kůže] | ||
|
IDLH (bezprostřední nebezpečí)
|
ND | ||
| Související sloučeniny | |||
|
Související sloučeniny
|
Dimethylformamid kyseliny karbamové |
||
|
Pokud není uvedeno jinak, jsou údaje uvedeny pro materiály ve standardním stavu (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 ověřit ( co je ?)
  |
|||
| Reference na infobox | |||
Formamid , také známý jako methanamid , je amid odvozený od kyseliny mravenčí . Je to čirá kapalina, která je mísitelná s vodou a má zápach podobný amoniaku . Jedná se o chemickou surovinu pro výrobu sulfa léčiv , jiných léčiv , herbicidů , pesticidů a výroby kyseliny kyanovodíkové . Používá se jako změkčovadlo papíru a vláken. Je to rozpouštědlo pro mnoho iontových sloučenin . Používá se také jako rozpouštědlo pro pryskyřice a změkčovadla .
Formamidy jsou sloučeniny typu RR'NCHO. Jedním z důležitých formamidu je dimethylformamid , (CH 3 ) 2 NCHO.
Výroba
Historická produkce
V minulosti se formamid vyráběl zpracováním kyseliny mravenčí s amoniakem , který produkuje mravenčan amonný , který zase po zahřátí poskytuje formamid:
- HCOOH + NH 3 → HCOO - NH+
4 - HCOO - NH+
4→ HCONH 2 + H 2 O
Formamid je také generován aminolýzou z ethylformiátu :
- HCOOCH 2 CH 3 + NH 3 → HCONH 2 + CH 3 CH 2 OH
Moderní výroba
Současný průmyslový proces výroby formamidu zahrnuje buď karbonylaci amoniaku:
- CO + NH 3 → HCONH 2
Alternativní dvoustupňový proces zahrnuje amonolýzu methylformiátu , který se tvoří z oxidu uhelnatého a methanolu :
- CO + CH 3 OH → HCOOCH 3
- HCO 2 CH 3 + NH 3 → HCONH 2 + CH 3 OH
Aplikace
Formamid se používá v průmyslové výrobě kyanovodíku . Používá se také jako rozpouštědlo pro zpracování různých polymerů, jako je polyakrylonitril .
Reakce
Formamid se při 180 ° C rozkládá na oxid uhelnatý a čpavek.
- HCONH 2 → CO + NH 3
Byly také pozorovány stopy kyanovodíku (HCN) a vody.
V přítomnosti pevných kyselých katalyzátorů formamid dehydratuje na HCN:
- HC (O) NH 2 → HCN + H 2 O
Niche nebo laboratorní aplikace
Formamid je složkou vitrifikačních směsí kryoprotektantů používaných k kryokonzervaci tkání a orgánů .
Formamid se také používá jako stabilizátor RNA při gelové elektroforéze deionizací RNA. V kapilární elektroforéze se používá ke stabilizaci (jednotlivých) vláken denaturované DNA.
Dalším použitím je přidání do sol-gelových roztoků, aby se zabránilo praskání během slinování .
Formamid, v čistém stavu, byl použit jako alternativní rozpouštědlo pro elektrostatickou vlastní montáž polymerních nanofilmů.
Formamid se používá k přípravě primárních aminů přímo z ketonů prostřednictvím jejich N-formylových derivátů pomocí Leuckartovy reakce .
Biochemie
Formamidy jsou meziprodukty v cyklu methanogeneze .
Prebiotická chemie
Formamid byl navržen jako alternativní rozpouštědlo k vodě, snad se schopností podporovat život alternativními biochemiemi, než jaké se v současné době nacházejí na Zemi. Vzniká hydrolýzou kyanovodíku. S velkým dipólovým momentem jsou jeho solvatační vlastnosti podobné vodě.
Bylo ukázáno, že formamid se po zahřátí v přítomnosti ultrafialového světla převádí na stopy guaninu .
Bezpečnost
Stejně jako všechny organické sloučeniny se nedoporučuje kontakt s kůží a očima. S LD50 gramů na kg má formamid nízkou akutní toxicitu. Má také nízkou mutagenitu.
